2,5-diphenyl-4-aminoaniline | 1631-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-4-aminoaniline
• 英文别名: 1,4-Diamino-2,5-diphenyl-benzol；1,1':4',1''-terphenyl-2',5'-diamine；2,5-Diphenylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 1631-03-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: CIZGZQWKALUDTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2,5-diphenyl-4-aminoaniline 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2,5-diphenyl-N,N-bis(pyridine-2-ylmethylene)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bromine- or aryl-substituted ditopic Schiff base ligands and their bimetallic iron(II) complexes: electronic and magnetic properties

  摘要：

  本文描述了三种新的二齿希夫碱配体的合成，分别带有溴、苯基或噻吩基团。从这些配体中制备了双金属铁(II)配合物，并进行了表征。电化学测量表明，每个配合物中的金属离子之间没有可测量的电子耦合。变温磁化率测量表明，所研究的配合物中存在逐渐自旋跃迁现象，并且低自旋态在所有情况下都是基态。密度泛函理论计算证实了这些实验观察结果。尝试电化学聚合带有噻吩基团的配合物未能成功。

  DOI：

  10.1007/s11243-013-9766-9
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibromo-4-nitroacetanilide 在 盐酸 、 tin 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,5-diphenyl-4-aminoaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bromine- or aryl-substituted ditopic Schiff base ligands and their bimetallic iron(II) complexes: electronic and magnetic properties

  摘要：

  本文描述了三种新的二齿希夫碱配体的合成，分别带有溴、苯基或噻吩基团。从这些配体中制备了双金属铁(II)配合物，并进行了表征。电化学测量表明，每个配合物中的金属离子之间没有可测量的电子耦合。变温磁化率测量表明，所研究的配合物中存在逐渐自旋跃迁现象，并且低自旋态在所有情况下都是基态。密度泛函理论计算证实了这些实验观察结果。尝试电化学聚合带有噻吩基团的配合物未能成功。

  DOI：

  10.1007/s11243-013-9766-9

文献信息

• [EN] AZABORININE DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABORININE, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015043722A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to azaborinine derivatives of formulae (l-1) or (I-2), their synthesis as well as their use in organic electronic devices, particularly in organic light emitting devices such as OLEDS, organic photovoltaic devices and organic photodetectors. The invention further relates to organic electronic devices comprising the present azaborinine derivatives in devices such as e.g. OFET.

  本发明涉及式（l-1）或（I-2）的氮硼杂环烯衍生物，其合成以及它们在有机电子器件中的应用，特别是在有机发光器件（如OLED）、有机光伏器件和有机光探测器中的应用。该发明还涉及包含本发明氮硼杂环烯衍生物的有机电子器件，例如OFET等器件。
• Transition-Metal-Free Direct Arylation of Anilines
  作者：Tracey Pirali、Fengzhi Zhang、Anna H. Miller、Jenna L. Head、Donald McAusland、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201106150

  日期：2012.1.23

  Aryne arylation: A new method of direct arylation is reported for aniline substrates. The reaction uses benzyne to synthesize a variety of aminobiaryls under mild conditions (see scheme), requiring no stoichiometric metalation or transition‐metal catalysis. An ene mechanism is implicated, and conveys excellent functional group tolerance relative to metal‐mediated processes.

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。
• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENTS, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY DEVICE, AND LIGHTING DEVICE
  申请人：JNC Corporation

  公开号：US20150097162A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Provided is an organic electroluminescent element which has improved driving voltage and improved current efficiency. An organic electroluminescent element having the above-mentioned improved characteristics is provided by using, as a material for organic electroluminescent elements, a polycyclic aromatic compound in which a nitrogen atom and another heteroatom or a metal atom (X) are adjacent to each other in a non-aromatic ring.

  提供一种具有改进驱动电压和改进电流效率的有机电致发光元件。通过使用多环芳香化合物作为有机电致发光元件的材料，其中一个氮原子和另一个杂原子或金属原子（X）相邻于非芳香环中，提供了具有上述改进特性的有机电致发光元件。
• AZABORININE DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160248014A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention relates to azaborinine derivatives their synthesis as well as their use in organic electronic devices, particularly in organic light emitting devices, organic photovoltaic devices and organic photodetectors. The invention further relates to organic electronic devices comprising the present azaborinine derivatives

  本发明涉及氮硼杂环衍生物及其合成，以及它们在有机电子器件中的应用，特别是在有机发光器件、有机光伏器件和有机光电探测器中的应用。本发明还涉及包含本发明氮硼杂环衍生物的有机电子器件。
• Azaborinine derivatives, their synthesis and use in organic electronic devices
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US10840460B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present invention relates to azaborinine derivatives their synthesis as well as their use in organic electronic devices, particularly in organic light emitting devices, organic photovoltaic devices and organic photodetectors. The invention further relates to organic electronic devices comprising the present azaborinine derivatives

  本发明涉及氮杂硼烷衍生物的合成及其在有机电子器件中的应用，特别是在有机发光器件、有机光伏器件和有机光电探测器中的应用。本发明还涉及含有本发明氮杂硼烷衍生物的有机电子器件