4,6-dichloro-N-ethylpyrimidin-2-amine | 10371-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-ethylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-Ethylamino-4,6-dichlorpyrimidin；(4,6-dichloropyrimidin-2-yl)-ethylamine；2-ethylamino-4,6-dichloropyrimidine；4,6-dichloro-N-ethyl-2-pyrimidinamine
• CAS: 10371-48-9
• 化学式: C₆H₇Cl₂N₃
• mdl: MFCD07396639
• 分子量: 192.048
• InChiKey: JDWUPHRMFWCUBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-64 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  304.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-N-ethylpyrimidin-2-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-amino-N-(6-chloro-2-ethylaminopyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-HT6 receptor antagonists: lead optimisation and biological evaluation of N-aryl and N-heteroaryl 4-amino-benzene sulfonamides

  摘要：

  RO-04-6790 (6a) has been identified in a random screen for 5-HT6 receptor antagonists. In a medicinal chemistry optimisation program a series of analogs comprising N-heteroaryl- and N-arylbenzenesulfonamides have been synthesised and investigated for their binding affinity. Compounds with a log D profile indicative of brain penetration have been subjected to in vivo testing for reversal of a scopolamine-induced retention deficit in a passive avoidance paradigm. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01209-5
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4,6-dichloro-N-ethylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶及相关亲电试剂与胺的化学选择性反应

  摘要：

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338853

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2004069823A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• Use of sulfonamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05998665A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  The present invention is concerned with compounds of formula I ##STR1## wherein Z, R.sup.1 and R.sup.2 are as defined herein, as well as their pharmaceutically acceptable salts as therapeutically active substances against central nervous system disorders and for the production of corresponding medicaments.

  本发明涉及式I的化合物：##STR1## 其中Z，R.sup.1和R.sup.2如本文所定义，以及它们的药学上可接受的盐作为治疗中枢神经系统疾病的治疗活性物质，以及用于制备相应药物。
• New pyrimidine derivatives endowed with antiviral activity
  申请人：Gatti, Daniele

  公开号：EP0124810A1

  公开（公告）日：1984-11-14

  The invention relates to new pyrimidine derivatives endowed with anti-viral activity, to the method for the preparation thereof and to the pharmaceutical compositions containing them. Pyrimidine derivatives of the invention are useful for the treatment of animals and human patients infected with viruses.

  本发明涉及具有抗病毒活性的新型嘧啶衍生物、其制备方法以及含有这些衍生物的药物组合物。 本发明的嘧啶衍生物可用于治疗感染病毒的动物和人类患者。
• Simplified Analogues of Acyclonucleosides. Synthesis of 6-[N-Alkyl-N-(4-hydroxybutyl)amino]pyrimidine Derivatives
  作者：M. Botta、R. Saladino、M. Anzini、F. Corelli

  DOI：10.1080/15257779408009479

  日期：1994.9

  The synthesis of some 6-alkylaminopyrimidine derivatives bearing a 4-hydroxybutyl chain as sugar mimic is described. These new compounds can be regarded as simplified, ring-opened analogues of purine acyclonucleosides.
• Sulfonamide und ihre Verwendung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0815861B1

  公开（公告）日：2001-09-19