(2R,4S,8S,9R,11R)-1-azido-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,11-trimethyl-14-trimethylsilyltetradeca-5,13-diyn-7-ol | 896730-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,8S,9R,11R)-1-azido-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,11-trimethyl-14-trimethylsilyltetradeca-5,13-diyn-7-ol
• CAS: 896730-07-7
• 化学式: C₃₄H₅₇N₃O₄Si₂
• 分子量: 628.015
• InChiKey: HXAATJWZGLXSIJ-OYMLMGGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,8S,9R,11R)-1-azido-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,11-trimethyl-14-trimethylsilyltetradeca-5,13-diyn-7-ol 在 manganese(IV) oxide 、 silver trifluoroacetate 、 三乙基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 (2R,5S,8R,10S)-2-[(1R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-hex-5-ynyl]-8,10-dimethyl-3-oxo-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂spiroaminal的简易仿生合成

  摘要：

  氮杂螺旋体天然产物显示出一个常见的含有螺旋体的末端结构域，该结构域启发了两种新的螺旋体合成方法的开发-Staudinger还原-aza-Wittig过程和双分子内异Michael加成。这些有效的实验室方法通过亚胺和烯胺中间体进行，这些中间体可能反映了短暂的生物遗传物种。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.112
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-azido-2,4-dimethylpentanal 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,4S,8S,9R,11R)-1-azido-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,11-trimethyl-14-trimethylsilyltetradeca-5,13-diyn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  氮杂spiroaminal的简易仿生合成

  摘要：

  氮杂螺旋体天然产物显示出一个常见的含有螺旋体的末端结构域，该结构域启发了两种新的螺旋体合成方法的开发-Staudinger还原-aza-Wittig过程和双分子内异Michael加成。这些有效的实验室方法通过亚胺和烯胺中间体进行，这些中间体可能反映了短暂的生物遗传物种。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.112

文献信息

• Facile biomimetic syntheses of the azaspiracid spiroaminal
  作者：Son Nguyen、Jianyan Xu、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.112

  日期：2006.5

  The azaspiracid natural products display a common spiroaminal-containing terminal domain that has inspired the development of two new methods for spiroaminal syntheses—a Staudinger reduction–aza-Wittig process and a double intramolecular hetero-Michael addition. These effective laboratory approaches proceed through imine and enamine intermediates that may reflect transient biogenetic species.

  氮杂螺旋体天然产物显示出一个常见的含有螺旋体的末端结构域，该结构域启发了两种新的螺旋体合成方法的开发-Staudinger还原-aza-Wittig过程和双分子内异Michael加成。这些有效的实验室方法通过亚胺和烯胺中间体进行，这些中间体可能反映了短暂的生物遗传物种。