5-(4-methoxybenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 5909-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(p-Methoxybenzyl)-barbitursaeure；5-(4-methoxybenzyl)pyrimidine-2,4,6-trione；5-(4-Methoxybenzyl)-barbituric acid；5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 5909-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: XIBNTQQDXLZKPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 三氯异氰尿酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium 2-(3-chloro-4-methoxybenzyl)-2-chloromalonate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vivo evaluation of sodium 2-benzyl-chloromalonates as new central nervous system depressants

  摘要：

  这项工作描述了设计、合成和体内评价新的中枢神经系统抑制剂，这些抑制剂表现出低水平的急性毒性、高水溶性、抗焦虑和催眠效果，而不会导致睡眠剥夺。

  DOI：

  10.1039/c5md00187k
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]巴比妥酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到5-(4-methoxybenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  三取代的巴比妥酸盐和硫代巴比妥酸盐：用作黄嘌呤氧化酶抑制剂，抗氧化剂，抗菌和抗增殖剂的合成和生物学评估

  摘要：

  由于其广泛的生物活性，巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物已逐渐对药物化学家产生吸引力。本文中，以中等至优异的产率制备了不同系列的1,3,5-三取代的巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯，并在体外评估了它们作为黄嘌呤氧化酶抑制剂，抗氧化剂，抗菌剂和抗增殖化合物的活性。发现有趣的生物活性巴比妥酸酯，即1,3-二甲基-5- [1-（2-（苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6c）和1， 3-二甲基-5- [1- [2-（4-硝基苯基）肼基]亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5H）-三酮（6e），其显示出同时发生的黄嘌呤氧化酶抑制作用（IC 50值分别为24.3和27.9μM）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性（IC 50值为18.8）和23.8μM）。此外，5- [1-（2-苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6d）

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.070

文献信息

• Mono C-alkylation and mono C-benzylation of barbituric acids through zinc/acid reduction of acyl, benzylidene, and alkylidene barbiturate intermediates
  作者：Branko S. Jursic、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00111-4

  日期：2003.3

  Through systematic exploration of reaction conditions, very efficient preparative procedures for obtaining large quantities of substituted 5-alkyl and 5-benzylbarbituric acids were developed. The procedure involves a two step preparation in which the second step is zinc dust/acid reduction. For preparation of 5-alkylbarbiturates, the first step is the preparation of either 5-acyl or 5-alkylidenebarbiturate

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。
• Reductive C-alkylation of barbituric acid derivatives with carbonyl compounds in the presence of platinum and palladium catalysts
  作者：Branko S Jursic、Donna M Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00621-9

  日期：2001.6

  Effective synthetic procedures for the preparation of mono- and di-C-alkylated barbituric acid derivatives through palladium and platinum catalytic hydrogenation of solutions of barbituric acids (unsubstituted, N-mono, and N,N′-disubstituted barbituric acids) and carbonyl compounds (aliphatic and aromatic aldehydes and ketones).

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。
• [EN] N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIQUE UTILISÉS COMME DONNEURS DE NITROXYLE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2015183838A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present disclosure provides N-hydroxylamino-barbituric acid compounds of formulae (1)- (4), pharmaceutical compositions and kits comprising them, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. The present disclosure provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  本公开提供了化学式（1）-（4）的N-羟基氨基巴比妥酸化合物，包括它们的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。本公开提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• Modified pyrimidine glucocorticoid receptor modulators
  申请人：Clark D. Robin

  公开号：US20060025405A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides a novel class of modified pyrimidine compounds and compositions and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一类新型的改良嘧啶化合物，以及使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的组合物和方法。
• 2-Phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole: A Mild, Efficient, and Highly Active in situ Generated Chemoselective Reducing Agent for the One-Pot Synthesis of 5-Monoalkylbarbiturates in Water
  作者：Dibakar Deka、Subarna Kalita

  DOI：10.1055/s-0036-1591725

  日期：2018.3

  protocol for the one-pot synthesis of 5-monoalkylbarbiturates from barbituric acids and aldehydes using the in situ generated chemoselective reducing agent 2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[ d ]thiazole from 2-aminothiophenol and benzaldehyde is described. The notable advantages of the protocol are operational simplicity, mild reaction conditions, high yield, short reaction time, and simple workup and purification

  使用原位生成的化学选择性还原剂 2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑从巴比妥酸和醛一锅合成 5-单烷基巴比妥酸酯的无金属和无催化剂还原烷基化方案并描述了苯甲醛。该协议的显着优点是操作简单、反应条件温和、收率高、反应时间短、后处理和纯化过程简单，使其极具吸引力。