tert-butyl 1-(phenylsulfonyl)propyl-N-hydroxycarbamate | 870300-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(phenylsulfonyl)propyl-N-hydroxycarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(benzenesulfonyl)propyl]-N-hydroxycarbamate
• CAS: 870300-78-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 315.39
• InChiKey: KLXLURIYQBJQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(phenylsulfonyl)propyl-N-hydroxycarbamate 、 (3-methoxypent-4-yn-1-yl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl N-hydroxy-N-(6-methoxy-8-phenyloct-4-yn-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾中间体进行的 铂催化环化：异恶唑的互补位置异构体的合成†

  摘要：

  描述了区域异构异恶唑的新颖合成。使用催化铂，炔丙基N-羟基氨基甲酸酯和N-烷氧基羰基氨基醚都可以被环化以形成差异取代的异恶唑。已经开发出解决催化歧管特定方面的反应条件。提出了涉及Pt-卡宾中间体的独特机理，氘标记研究证实了这一假说。抗鼻病毒类似物的合成突显了这种对异恶唑的区域互补方法，说明了该科学与药物化学的相关性。

  DOI：

  10.1039/c2sc21671j
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 、 丙醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 1-(phenylsulfonyl)propyl-N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  （苯磺酰基）烷基叔丁基-N-羟基氨基甲酸酯：第一类N-（Boc）硝酮当量。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酸钠和甲酸很容易从醛和N-羟基氨基甲酸叔丁酯在甲醇-水混合物中容易地制得叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯。这些砜1在与有机金属的反应中表现为N-（Boc）-保护的硝酮4，得到N-（Boc）羟胺。描述了一些化学转化，这些化学转化显示了它们作为有机合成中的基础成分的兴趣。

  DOI：

  10.1021/ol051766c

文献信息

• <i>tert-</i>Butyl (Phenylsulfonyl)alkyl- <i>N</i>-hydroxycarbamates:  The First Class of <i>N</i>-(Boc) Nitrone Equivalents
  作者：Xavier Guinchard、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/ol051766c

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] tert-Butyl (phenylsulfonyl)alkyl-N-hydroxycarbamates 1 have been easily prepared from aldehydes and tert-butyl N-hydroxycarbamate in a methanol-water mixture using sodium benzenesulfinate and formic acid. These sulfones 1 behave as N-(Boc)-protected nitrones 4 in the reaction with organometallics to give N-(Boc)hydroxylamines. Some chemical transformations showing their interest

  [反应：见正文]苯磺酸钠和甲酸很容易从醛和N-羟基氨基甲酸叔丁酯在甲醇-水混合物中容易地制得叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯。这些砜1在与有机金属的反应中表现为N-（Boc）-保护的硝酮4，得到N-（Boc）羟胺。描述了一些化学转化，这些化学转化显示了它们作为有机合成中的基础成分的兴趣。
• Platinum-catalyzed cyclizations viacarbene intermediates: syntheses of complementary positional isomers of isoxazoles
  作者：Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1039/c2sc21671j

  日期：——

  A novel synthesis of regioisomeric isoxazoles is described. Using catalytic platinum, both propargylic N-hydroxycarbamates and N-alkoxycarbonyl amino ethers can be cyclized to form differentially substituted isoxazoles. Reaction conditions are developed that address specific aspects of the catalytic manifold. A unique mechanism involving a Pt-carbene intermediate is proposed, and deuterium labeling

  描述了区域异构异恶唑的新颖合成。使用催化铂，炔丙基N-羟基氨基甲酸酯和N-烷氧基羰基氨基醚都可以被环化以形成差异取代的异恶唑。已经开发出解决催化歧管特定方面的反应条件。提出了涉及Pt-卡宾中间体的独特机理，氘标记研究证实了这一假说。抗鼻病毒类似物的合成突显了这种对异恶唑的区域互补方法，说明了该科学与药物化学的相关性。