tert-butyl 6-bromo-3-oxobenzo[c]isoxazole-1(3H)-carboxylate | 1593944-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: tert-butyl 6-bromo-3-oxobenzo[c]isoxazole-1(3H)-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-bromo-3-oxo-2,1-benzoxazole-1-carboxylate；tert-butyl 6-bromo-3-oxo-2,1-benzoxazole-1-carboxylate
• CAS: 1593944-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₄
• 分子量: 314.136
• InChiKey: SFBREUDGOWVJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 4-溴-N-甲氧基苯甲酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 copper(l) chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到tert-butyl 6-bromo-3-oxobenzo[c]isoxazole-1(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyamination of aryl C–H bonds with N-hydroxycarbamate by synergistic Rh/Cu catalysis at room temperature

  摘要：

  通过铑和铜的协同催化作用，利用N-Boc-羟胺实现了芳基C-H键的新型水合氨化反应。两种强效催化系统的结合，为直接形成苯并[c]异恶唑-3(1H)-酮开发了一种温和且可持续的方案。

  DOI：

  10.1039/c3cc49496a

文献信息

• Hydroxyamination of aryl C–H bonds with N-hydroxycarbamate by synergistic Rh/Cu catalysis at room temperature
  作者：Wei Yang、Jiaqiong Sun、Xianxiu Xu、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3cc49496a

  日期：——

  A novel hydroamination of aryl C–H bonds has been accomplished using N-Boc-hydroxyamine via synergistic combination of rhodium and copper catalysis. The merger of two robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and sustainable protocol for the direct formation of benzo[c]isoxazol-3(1H)-ones.

  通过铑和铜的协同催化作用，利用N-Boc-羟胺实现了芳基C-H键的新型水合氨化反应。两种强效催化系统的结合，为直接形成苯并[c]异恶唑-3(1H)-酮开发了一种温和且可持续的方案。