(S)-N-benzyl-1-trifluoromethylaminoethanol | 177965-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-1-trifluoromethylaminoethanol
• 英文别名: (2S)-3-(benzylamino)-1,1,1-trifluoro-propan-2-ol；(S)-3-Benzylamino-1,1,1-trifluoro-propan-2-ol；(2S)-3-(benzylamino)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
• CAS: 177965-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO
• 分子量: 219.207
• InChiKey: NKTRJOFXPSASPC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-1-trifluoromethylaminoethanol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-2-trifluoromethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  2-和3-三氟甲基吗啉的合成：药物发现的有用组成部分

  摘要：

  以外消旋和旋光形式制备2-和3-三氟甲基吗啉。合成从可商购的2-三氟甲基环氧乙烷开始。精心制定的程序具有可扩展性，并且获得的产品数量为几克。通过晶体学分析，荧光测量，溶解度，p K a，log D参数和清除率对得到的化合物进行了全面表征。因此证明了合成胺作为药物发现基础的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.067
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄基氨基)-1,1,1-三氟丙烷-2-醇 在 silica gel 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-N-benzyl-1-trifluoromethylaminoethanol
  参考文献：
  名称：

  通过非手性色谱通过对映体自歧化进行光学纯化：一系列含α-CF3的仲醇的案例研究

  摘要：

  这项工作表明，可以推荐通过非手性色谱法对映体自歧化，作为廉价且通用的光学纯化对映体富集化合物的常规方法。特别是，这种方法相对于常规重结晶的优势在于，它既可以用于结晶化合物，也可以用于液体化合物。手征性，25：365-368，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22180

文献信息

• [EN] GCN2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GCN2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019148132A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• GCN2 inhibitors and uses thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10988477B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The present invention provides compounds inhibiting General amino acid Control Non-derepressible 2 kinase (“GCN2”), compositions thereof, and methods of using the same for treating various disorders, such as cancer.

  本发明提供了抑制通用氨基酸控制非去势 2 激酶（"GCN2"）的化合物、其组合物及其用于治疗各种疾病（如癌症）的方法。
• Catalytic asymmetric synthesis of new halogenated chiral synthons
  作者：Koen P. M. Vanhessche、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/chem.19970030406

  日期：1997.4

  AbstractTwo‐step and practical asymmetric syntheses of enantiomerically pure 4‐trifluoromethyl‐2,2‐dioxo‐1,3,2‐dioxathiolane and 4‐trichloromethyl‐2,2‐dioxo‐1,3,2‐dioxathiolane (>98% ee) have been achieved. Catalytic asymmetric dihydroxylation (AD) of 3,3,3‐trifluoropropene and 3,3,3‐trichloropropene, respectively, is followed by direct cyclic sulfate formation by reaction with sulfuryl chloride. Opening of the cyclic sulfates with various nucleophiles provides easy access to important chiral synthons.
• Intramolecular SN2 reaction at α-carbon of trifluoromethyl group: preparation of optically active 2-trifluoromethylaziridine
  作者：Toshimasa Katagiri、Hideki Ihara、Mikihiro Takahashi、Setsuo Kashino、Keizo Furuhashi、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00320-0

  日期：1997.9

  We have succeeded in intramolecular nucleophilic substitution of the hydroxyl group in (S)-1-(alkylamino)-3,3,3-trifluoro-2-propanol. The reaction provides an optically pure (R)-1-benzyl-2-trifluoromethylaziridine in good yield from optically pure (S)-3-(benzylamino)-1,1,1-trifluoro-2-propanol, which was prepared from (S)-3,3,3-trifluoropropene oxide (75% ee). (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• GCN2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3746075A1

  公开（公告）日：2020-12-09