5-氨基-2-溴-4-甲基苯甲酸 | 745048-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-溴-4-甲基苯甲酸
• 中文别名: 2-溴-4-甲基-5-氨基苯甲酸
• 英文名称: 5-amino-2-bromo-4-methylbenzoic acid
• CAS: 745048-63-9
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• mdl: MFCD14706184
• 分子量: 230.061
• InChiKey: WXEDVFCZCKWBCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-溴-4-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.5%的产率得到5-氨基-2-溴-4-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20130131017A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-异丙基-4-甲基苯 在 氨 、 水 、 硝酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 5-氨基-2-溴-4-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Fileti; Crosa, Gazzetta Chimica Italiana, 1888, vol. 18, p. 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHENYL AMINO PIPERIDINE mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180127370A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• [EN] PYRANO[3,2-c][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-C][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PROUS INST FOR BIOMEDICAL RES S A

  公开号：WO2013045495A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to new pyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one derivatives that act as SGLT2 inhibitors, which makes them promising candidates for the treatment of diabetes and other diseases and conditions mediated by SGLT2. These new drugs also exhibit platelet aggregation inhibitory activity which makes them promising candidates in the treatment and/or prevention of prothrombotic conditions. The invention also relates to the use of such pyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2W)-one derivatives in the treatment or prevention of the diabetes and other disorders and conditions mediated by SGLT2, as a single active ingredient or in combination with another antidiabetic agent or a drug for the treatment of hypertension, chronic heart failure or atherosclerosis, and pharmaceutical compositions comprising said new pyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one derivatives.

  本发明涉及新型的吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物，它们作为SGLT2抑制剂发挥作用，使其成为治疗糖尿病及其他由SGLT2介导的疾病和病症的有前景的候选药物。这些新型药物还显示出抑制血小板聚集的活性，这使它们成为治疗和/或预防血栓形成状态的有前景的候选药物。本发明还涉及这类吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物在治疗或预防糖尿病及其他由SGLT2介导的紊乱和病症中的应用，可以作为单一活性成分，或与另一种抗糖尿病药物或治疗高血压、慢性心力衰竭或动脉粥样硬化的药物联合使用，以及包含所述新型吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物的药物组合物。
• Conformationally Constrained Spiro C-Arylglucosides as Potent and Selective Renal Sodium-Dependent Glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors
  作者：Binhua Lv、Yan Feng、Jiajia Dong、Min Xu、Baihua Xu、Wenbin Zhang、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000051

  日期：2010.6.7

  Sodium glucose co‐transporter 2 (SGLT2) is an emerging target for the treatment of type 2 diabetes mellitus (DM2). Here, the synthesis and preliminary biological evaluation of a series of potent, selective SGLT2 inhibitors, derived from a rigid spiro C‐arylglucoside scaffold, is described.

  葡萄糖钠转运蛋白2（SGLT2）是治疗2型糖尿病（DM2）的新兴靶标。在此，描述了衍生自刚性螺旋C-芳基葡萄糖苷支架的一系列有效的，选择性的SGLT2抑制剂的合成和初步生物学评估。
• Exploration of O-spiroketal C-arylglucosides as novel and selective renal sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors
  作者：Binhua Lv、Baihua Xu、Yan Feng、Kun Peng、Ge Xu、Jiyan Du、Lili Zhang、Wenbin Zhang、Ting Zhang、Liangcheng Zhu、Haifeng Ding、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.088

  日期：2009.12

  novel O-spiroketal C-arylglucosides have been prepared and evaluated in cell-based functional assays for activity against human sodium-dependent glucose co-transporters 1 and 2 (SGLT1 and 2). The core spiro[isobenzofuran-1,2′-pyran] structure proved to be an effective scaffold for diversification and a number of compounds with single digit nanomolar potency and high selectivity have been synthesized

  已经制备了一系列新颖的O-螺酮C-芳基葡糖苷，并在基于细胞的功能测定中评估了其对人钠依赖性葡萄糖共转运蛋白1和2（SGLT1和2）的活性。螺环[异苯并呋喃-1,2'-吡喃]核心结构被证明是多样化的有效支架，并且已经合成了许多具有单位纳摩尔浓度和高选择性的化合物。当在大鼠体内给药时，化合物5a促进糖尿症，并产生明显的降血糖作用。
• Improved preparation of (1S,3′R,4′S,5′S,6′R)-5-chloro-6-[(4-ethylphenyl)methyl]-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-6′-(hydroxymethyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),2′-[2H]pyran]-3′,4′,5′-triol
  作者：Yong-Hai Liu、Ting-Ming Fu、Chun-Yan Ou、Wen-Ling Fan、Guo-Ping Peng

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.013

  日期：2013.2

  convenient approach for the preparation of (1S,3′R,4′S,5′S,6′R)-5-chloro-6-[(4-ethylphenyl)methyl]-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-6′-(hydroxymethyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H), 2′-[2H]pyran]-3′,4′,5′-triol is developed. The targeted compound was synthesized from 2-bromo-4-methylbenzoic acid in nine steps and the isomers of undesired ortho-products were avoided during the preparation.

  一种方便的制备（1S，3'R，4'S，5'S，6'R）-5-氯-6-[（4-乙基苯基）甲基] -3'，4'，5'的方法研发了6，-四氢-6'-（羟甲基）-螺[异苯并呋喃-1（3 H），2'-[2 H ]吡喃] -3'，4'，5'-三醇。由2-溴-4-甲基苯甲酸分九步合成目标化合物，在制备过程中避免了不需要的邻位产物的异构体。