3,10-dihydroxydibenzo[cd,lm]perylene-1,8-dione | 1307780-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3,10-dihydroxydibenzo[cd,lm]perylene-1,8-dione
• 英文别名: peropyrenequinone；8,19-Dihydroxyheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2(26),3(12),4(9),5(25),7,10,13,15,18,20(24),21-dodecaene-6,17-dione；8,19-dihydroxyheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2(26),3(12),4(9),5(25),7,10,13,15,18,20(24),21-dodecaene-6,17-dione
• CAS: 1307780-66-0
• 化学式: C₂₆H₁₂O₄
• 分子量: 388.379
• InChiKey: LDBLUMAFDUMRSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-dihydroxydibenzo[cd,lm]perylene-1,8-dione 在 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1,3,8,10-tetraphenyldibenzo[cd,lm]perylene
  参考文献：
  名称：

  还原芳构化形成的四取代并芘：合成、功能化和表征

  摘要：

  通过 Zn 介导的还原芳构化方法，由 Peropyrenequinone 有效合成了 1,3,8,10-四取代的 Peropyrene 发色团。在一步中，建立了引入甲硅烷基醚( 2 , 3 )、新戊酰基( 4 )、三氟甲磺酸基( 5 )以及次亚膦酸酯( 6 )基团的苝主链的对称官能化。此外，还探索了在过渡金属催化交叉偶联中使用4和5产生1,3,8,10-四芳基( 8-11 )和四炔基( 7 )哌芘的潜力。通过 X 射线晶体学研究了固态中各种取代基对这些 π 体系延伸的芘的光电性质的影响，通过紫外-可见光和荧光光谱研究了溶液中的影响，并通过循环伏安法研究了它们的氧化还原性质。通过与 DFT 和 TD-DFT 计算进行比较，可以阐明，在这种多功能的一步或两步程序中引入多种取代基会导致苝芘具有易于调节的 HOMO 和 LUMO 能量，其间隙窗口为 0.8 eV。前沿分子轨道能量将目标分子识别为空穴传输半导体的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202101101
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1H-PHENALEN-1-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以1.28 g的产率得到3,10-dihydroxydibenzo[cd,lm]perylene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过还原芳构化获得功能化的芘、Peropyrenes、Terropyrenes 和 Quarterropyrenes

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种用于合成四重功能化的可溶性芘、过芘、terropyrene 和四分之一芘的通用概念。它们是通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、在氢氧化铯存在下在空气中氧化环化脱氢以及最终锌介导的还原性硅烷化，通过模块化逐步方法获得的。硅烷化反应产物通过 X 射线晶体学表征。介绍了合成和结晶的季芘的第一个例子，并研究了它的氧化反应。通过 UV/Vis-NIR 和光致发光光谱系统地表征了功能化的 ropyrene，显示每个萘单元的红移 80 nm 和消光系数几乎线性增加。

  DOI：

  10.1002/anie.202100686

文献信息

• Soluble and Columnar Liquid Crystalline Peropyrenequinones by Coupling of Phenalenones in Caesium Hydroxide
  作者：Noémie Buffet、Éric Grelet、Harald Bock

  DOI：10.1002/chem.201000542

  日期：2010.5.17

  Shades of violet: The nitrogen‐free homologues of perylene tetracarboxylic diimide dyes have been prepared. CsOH succeeds where KOH fails to couple sterically demanding hydroxyphenalenones into the esterifiable precursors of π‐stacking long‐wavelength absorbing disks (see figure).

  紫罗兰色：已制备了tetra四羧酸二亚胺染料的无氮同系物。如果KOH无法将空间需求的羟基苯乙酮耦合到π堆积长波长吸收圆盘的可酯化前体中，则CsOH会成功（见图）。
• Access to Functionalized Pyrenes, Peropyrenes, Terropyrenes, and Quarterropyrenes via Reductive Aromatization
  作者：Simon Werner、Tobias Vollgraff、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/anie.202100686

  日期：2021.6.7

  versatile concept for the synthesis of fourfold functionalized, soluble pyrenes, peropyrenes, terropyrenes, and quarterropyrenes. They were obtained by a modular stepwise approach towards the rylene scaffold via Suzuki–Miyaura cross coupling, oxidative cyclodehydrogenation in the presence of caesium hydroxide under air, and finally zinc-mediated reductive silylation. The silylated reaction products were

  在本文中，我们报告了一种用于合成四重功能化的可溶性芘、过芘、terropyrene 和四分之一芘的通用概念。它们是通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、在氢氧化铯存在下在空气中氧化环化脱氢以及最终锌介导的还原性硅烷化，通过模块化逐步方法获得的。硅烷化反应产物通过 X 射线晶体学表征。介绍了合成和结晶的季芘的第一个例子，并研究了它的氧化反应。通过 UV/Vis-NIR 和光致发光光谱系统地表征了功能化的 ropyrene，显示每个萘单元的红移 80 nm 和消光系数几乎线性增加。
• Tetrasubstituted Peropyrenes Formed by Reductive Aromatization: Synthesis, Functionalization and Characterization
  作者：Simon Werner、Tobias Vollgraff、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/chem.202101101

  日期：2021.8.2

  The chromophore class of 1,3,8,10-tetrasubstituted peropyrenes was effectively synthesized from peropyrenequinone via a Zn-mediated reductive aromatization approach. In one step, a symmetric functionalization of the peropyrene backbone introducing silylethers (2,3), pivaloyl (4), triflyl (5) and also phosphinite (6) groups was established. Furthermore, the potential of using 4 and 5 in transition metal

  通过 Zn 介导的还原芳构化方法，由 Peropyrenequinone 有效合成了 1,3,8,10-四取代的 Peropyrene 发色团。在一步中，建立了引入甲硅烷基醚( 2 , 3 )、新戊酰基( 4 )、三氟甲磺酸基( 5 )以及次亚膦酸酯( 6 )基团的苝主链的对称官能化。此外，还探索了在过渡金属催化交叉偶联中使用4和5产生1,3,8,10-四芳基( 8-11 )和四炔基( 7 )哌芘的潜力。通过 X 射线晶体学研究了固态中各种取代基对这些 π 体系延伸的芘的光电性质的影响，通过紫外-可见光和荧光光谱研究了溶液中的影响，并通过循环伏安法研究了它们的氧化还原性质。通过与 DFT 和 TD-DFT 计算进行比较，可以阐明，在这种多功能的一步或两步程序中引入多种取代基会导致苝芘具有易于调节的 HOMO 和 LUMO 能量，其间隙窗口为 0.8 eV。前沿分子轨道能量将目标分子识别为空穴传输半导体的有希望的候选者。