N-(3-benzoylphenyl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-benzoylphenyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: Furan-2-carboxylic acid (3-benzoyl-phenyl)-amide；Cambridge id 7108845
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: OHNJUDYSBLFAQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基硫脲 、 N-(3-benzoylphenyl)furan-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到N-{3-[(2-carbamothioylhydrazinylidene)(phenyl)methyl]phenyl}furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Evaluation of New Furan-2-Carboxamide Derivatives

  摘要：

  一系列新的呋喃-2-羧酰胺和5-溴呋喃-2-羧酰胺衍生物已经通过简单的程序制备出来，并且产率良好。我们的策略是合成含有已知具有显著生物活性的官能团的化合物，例如酰胺（8-15）、2,4-二硝基苯肼（8a-15a）和硫脲半胱氨酸（8b-15b）。这些新合成的化合物已经通过多种光谱技术，包括1H-NMR、13C-NMR、IR和质谱，以及两个X射线结构进行了表征。研究了制备化合物的抗菌和抗真菌活性。抗真菌结果表明，化合物8a是最活跃的，而化合物15和9b表现出中等活性。类似地，抗菌测试的结果显示，大多数制备的化合物表现出低活性，而含有2,4-二硝基苯肼基团（9a-14a）的化合物对大肠杆菌株最活跃。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210125161436
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 N-(3-benzoylphenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Triton WR-1339 诱导的高脂血症大鼠中微波辅助甲酰胺的合成：可能的降血脂杂环化合物

  摘要：

  使用 Triton WR-1339 大鼠模型研究了呋喃甲酰胺衍生物的降血脂作用。合成了 19 种化合物，包括二苯甲酮和苯乙酮的呋喃-2-甲酰胺 ( a(1–4) )、苯胺和胺衍生物 ( a(5–9) )、二苯甲酮和苯乙酮的吡啶甲酸-2-甲酰胺衍生物 ( a( 10–12) ) 和二苯甲酮和苯乙酮、取代酚和醇的呋喃-2-羧酸酯 ( b(1–7) )。采取了所有必要的步骤来合成、纯化和表征这些化合物。它们是通过杂环的酰氯与其相应的胺在吡啶和乙酸叔丁酯存在下反应合成的。虽然传统的加热方法在回流下的一些反应中获得了可接受的产率，但微波合成反应器在其他反应中获得了明显更高的产率。用Triton WR-1339诱导高脂血症大鼠，然后通过腹腔注射200 mg kg -1 Triton WR-1339进行体内测试。使用口服剂量的苯扎贝特（100 mg kg -1）对该模型进行测试。用 Triton 处理 7

  DOI：

  10.1039/d3ra03581f

文献信息

• Utility of Complementary Molecular Reactivity and Molecular Recognition (CMR/R) Technology and Polymer-Supported Reagents in the Solution-Phase Synthesis of Heterocyclic Carboxamides
  作者：John J. Parlow、Deborah A. Mischke、Scott S. Woodard

  DOI：10.1021/jo970571i

  日期：1997.8.1

  The use of our recently reported chemical library purification strategy in the development of a herbicidal lead, N-(3-benzoylphenyl)-3-(1,1-dimethylethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide (3), is described. The approach applying fundamental properties of complementary molecular reactivity and molecular recognition (CMR/R) as the basis for a general purification strategy was utilized. Polymeric reagents were used in the synthesis to generate reactive species involved in product formation, and complementary molecular reactivity/molecular recognition polymer 8 (CMR/R polymer 8) was used in the solution-phase syntheses of building blocks, primary libraries, and lead refinement libraries. An extension of the CMR/R methodology was applied, utilizing a sequestration enabling reagent (SER), transforming a reactant into an electrophilic species sequestrable by CMR/R polymer 8. This library purification strategy enabled rapid lead generation and lead refinement to afford herbicide 27o. The CMR/R solid-phase purification technique enabled a simple, general, and powerful protocol, eliminating the usual tedious and time-consuming methods required for solution-phase product purification. The result was the synthesis of hundreds of compounds, prepared in a relatively short time, leading to a compound with a 4-fold improvement in herbicidal activity over the initial lead.