i-butylammonium ion | 58471-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: i-butylammonium ion
• 英文别名: isobutylammonium；isobutylamine; protonated form；isobutyl-ammonium cation；2-Methylpropanaminium；2-methylpropylazanium
• CAS: 58471-06-0
• 化学式: C₄H₁₁N*H
• 分子量: 74.146
• InChiKey: KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  i-butylammonium ion 在 氨 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 异丁烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  高温下的离子化学。1.通过可变温度平衡测量得到的铵离子的热化学：氨，异丁烯和叔丁胺中的质子转移，缔合和分解反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100382a076
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯 在 铵 作用下， 生成 i-butylammonium ion
  参考文献：
  名称：

  高温下的离子化学。1.通过可变温度平衡测量得到的铵离子的热化学：氨，异丁烯和叔丁胺中的质子转移，缔合和分解反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100382a076
• 作为试剂：
  描述：

  2-Thiopheneacetic acid, 4-nitrophenyl ester 在 i-butylammonium ion 、 异丁胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-thienylketene 、 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  由在70 mol％MeCN（aq）中的R 2 NH / R 2 NH 2 +促进的芳基噻吩基乙酸酯形成乙烯的消除反应。β-芳基的作用

  摘要：

  在70摩尔％MeCN（aq）中，由R 2 NH / R 2 NH 2 +促进的ArCH 2 CO 2 C 6 H 3 -2-X-4-NO 2（Ar =噻吩基，1）促进了形成烯酮的消除。进行动力学研究。当X = CF 3和NO 2时，反应表现出二级动力学，以及β= 0.30-0.64和| βlg |。= 0.31-0.52，随着离开组的改善而降低。因此，E2机制是显而易见的。由于离去基团变得更贫穷（X = H，OCH 3，以及Cl），E2跃迁状态更趋向于质子转移，正如Brönstedβ增加到0.5-0.64所揭示的那样，并且E1cb机理相互竞争。随着反应物结构的变化，k 1和k -1 / k 2值的变化为竞争的E1cb机制提供了额外的支持。通过与4-YC 6 H 4 CH 2 CO 2 C 6 H 3 -2-X-4-NO 2的现有数据进行比较，评估了β-芳基对乙烯酮形成消除的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0612978

文献信息

• Combining Nanosecond and Millisecond Time Scale Techniques: Determination of Thermodynamic and Kinetic data of Primary Alkyl Amine Cation Radicals
  作者：Hugo Cruz、Jose Luis Bourdelande、Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado

  DOI：10.1021/jp5109366

  日期：2015.1.29

  the nanosecond equilibrium method allows not only revising them, but also estimating new important thermodynamic data concerning the bond dissociation energies (BDEs) of ammonium cations (N+–H) and of the amine cation radicals (α-C–H), as well as their corresponding pKa values.

  伯烷基胺是CO 2捕集中最常用和最有效的试剂之一。用于捕集CO 2的大部分胺都可以循环使用，但是一小部分电子氧化过程后，少数胺会降解，从而导致剧毒物质。从光诱导电子转移（快速光解）和非均质电子转移（电化学）获得的互补信息的结合对于全面表征反应性物种的电子转移反应机理以及确定重要的热力学性质似乎非常有吸引力，例如标准电势（E °）或p K a价值观。在烷基伯胺的情况下，准确确定这些关键数据特别困难。因此，在本手稿中，我们着重于在有机质子惰性溶剂中建立几种烷基伯胺的氧化机理。为了实现这一目标，这项工作结合了由闪光光解法（纳秒），循环伏安法（毫秒）和数字仿真（纳英里秒）提供的信息。此外，使用纳秒平衡法计算的E °值的准确性不仅可以对其进行修正，而且可以估算有关铵阳离子（N + -H）和胺阳离子的键解离能（BDE）的新的重要热力学数据。自由基（α-C–H）及其相应的p K a 价值观。
• Purification and Characterization of IsobutylamineN-Hydroxylase from the Valanimycin ProducerStreptomyces viridifaciensMG456-hF10
  作者：Ronald J. Parry、Wenying Li

  DOI：10.1006/abbi.1996.9857

  日期：1997.3

  Streptomyces viridifaciens MG456-hF10 produces the antitumor agent valanimycin, which is a member of a family of antibiotics containing the azoxy group. An enzyme involved in the biosynthesis of valanimycin has been purified 360-fold from S. viridifaciens. This enzyme, isobutylamine N-hydroxylase, catalyzes the oxidation of isobutylamine to isobutylhydroxylamine in the presence of oxygen and a reduced flavin

  绿链霉菌MG456-hF10产生抗肿瘤药瓦拉霉素，瓦拉霉素是含有叠氮基的抗生素家族的成员。从瓦氏链球菌中纯化出了与瓦拉霉素生物合成有关的酶360倍。该酶异丁胺N-羟化酶在氧气和还原的黄素辅因子存在下催化异丁胺氧化为异丁羟胺。与其他已知的N-羟化酶不同，异丁胺N-羟化酶不能进行黄素辅因子的还原。相反，还原的黄素由存在于绿色链霉菌提取物中的单独的黄素还原酶提供。还原的黄素辅因子也可以由费氏弧菌的黄素单核苷酸还原酶提供。对分子氧和减少的黄素的需求表明N-羟化酶是黄素单加氧酶，并且羟基化的机制可能通过黄素4a-氢过氧化物的形成而进行。异丁胺N-羟化酶的亚单位分子量为40 kDa，并根据缓冲液条件以二聚体或三聚体形式存在。发现该蛋白质的pI为约。5.1和酶表现出对巯基定向试剂的敏感性。
• Cloning, analysis, and overexpression of the gene encoding isobutylamine N-hydroxylase from the valanimycin producer, Streptomyces viridifaciens
  作者：R J Parry、W Li、H N Cooper

  DOI：10.1128/jb.179.2.409-416.1997

  日期：1997.1

  The flavoprotein isobutylamine N-hydroxylase (IBAH) catalyzes the oxidation of isobutylamine to isobutylhydroxylamine, a key step in the biosynthesis of the azoxy antibiotic valanimycin. By using oligonucleotide primers designed from peptide sequence information derived from native IBAH, a fragment of the gene (vlmH) encoding IBAH was amplified by PCR from a genomic library of the valanimycin-producing organism, Streptomyces viridifaciens MG456-hF10. The gene fragment was then employed as a probe to clone the entire vlmH gene from an S. viridifaciens genomic library. Overexpression of the vlmH gene in Escherichia coli gave a soluble protein that was purified to homogeneity. The purified protein exhibited the catalytic activity expected for IBAH. The deduced amino acid sequence of IBAH exhibited the greatest similarity to the Sox/DszC protein from Rhodococcus sp. strain IGT38, a flavoprotein involved in the oxidation of dibenzothiophene to the corresponding sulfone. Significant similarities were also found between the amino acid sequence of IBAH and those of the acyl coenzyme A dehydrogenases.

  黄素蛋白异丁胺N-羟化酶（IBAH）催化异丁胺氧化为异丁羟胺，是合成氮杂环抗生素瓦兰霉素的关键步骤。通过使用从天然IBAH获得的肽序列信息设计的寡核苷酸引物，在瓦兰霉素产生菌Streptomyces viridifaciens MG456-hF10的基因组文库中通过PCR扩增了编码IBAH的vlmH基因的片段。然后将基因片段作为探针，从S. viridifaciens基因组文库中克隆整个vlmH基因。在大肠杆菌中过表达vlmH基因，得到一个可溶的蛋白质，经纯化后呈现出IBAH的催化活性。IBAH的推断氨基酸序列与来自Rhodococcus sp. strain IGT38的Sox/DszC蛋白质（参与二苯并噻吩氧化为相应的砜的黄素蛋白质）具有最大的相似性。IBAH的氨基酸序列与酰辅酶A脱氢酶的氨基酸序列也有显著的相似之处。
• Inhibition of leucine decarboxylase by thiol-binding reagents
  作者：C.R. Sutton、H.K. King

  DOI：10.1016/0003-9861(62)90421-6

  日期：1962.2
• An NADPH:FAD Oxidoreductase from the Valanimycin Producer,Streptomyces viridifaciens
  作者：Ronald J. Parry、Wenying Li

  DOI：10.1074/jbc.272.37.23303

  日期：1997.9

  The valanimycin producer Streptomyces uilidifaciens contains a two-component enzyme system that catalyzes the oxidation of isobutylamine to isobutylhydroxylamine, One component of this enzyme system is isobutylamine hydroxylase, and the other component is a flavin reductase, The gene (vlmR) encoding the flavin reductase required by isobutylamine hydroxylase has been cloned from S. viridifaciens by chromosome walking, The gene codes for a protein of 194 amino acids with a calculated mass of 21,265 Da and a calculated pI of 10.2, Overexpression of the vlmR gene in Escherichia coli as an N-terminal His-tag derivative yielded a soluble protein that was purified to homogeneity. Removal of the N-terminal His-tag from the overexpressed protein by thrombin cleavage also produced a soluble protein, Both forms of the protein exhibited a high degree of flavin reductase activity, and the thrombin-cleaved form functioned in combination with isobutylamine hydroxylase to catalyze the conversion of isobutylamine to isobutylhydroxylamine, Kinetic data indicate that the overexpressed protein utilizes FAD and NADPH in preference to FMN, riboflavin, and NADH. The deduced amino acid sequence of the VlmR protein exhibited similarity to several other flavin reductases that may constitute a new family of flavin reductases.