5,5-Dimethyl-N-phenyl-hexa-2,3-dienimidothioic acid methyl ester | 210834-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-N-phenyl-hexa-2,3-dienimidothioic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (1Z)-5,5-dimethyl-N-phenylhexa-2,3-dienimidothioate
• CAS: 210834-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NS
• 分子量: 245.389
• InChiKey: VFDVKOAQLJQBFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-N-phenyl-hexa-2,3-dienimidothioic acid methyl ester 在 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-tert-butyl-5-methylthio-1-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  烯属化合物和异硫氰酸酯是杂环合成中的关键组成单元

  摘要：

  锂化的丙二烯化合物和异硫氰酸酯之间的反应，R'N=C=S，在大多数情况下只产生具有丙二烯结构的硫代亚胺酸盐，C=C=CC(SLi)=NR 1 。这些中间体已用于制备 2,3-二氢吡啶、吡咯、喹啉、环丁吡咯啉和噻吩或二氢噻吩衍生物的新方法。产生环中具有氮原子的杂环的过程包括 5-烷基化，然后简单加热或用卤化铜 (I) 处理。2-氨基噻吩和 2-亚氨基-2,5-二氢噻吩是通过硫醇部分对丙二烯体系的分子内亲核攻击和随后添加甲基碘或质子化形成的。1 引言 2 艾伦锂化合物的生成 3 2,3-二氢吡啶或 2 的混合物的形成，

  DOI：

  10.1055/s-2004-816005
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基丙二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,5-Dimethyl-N-phenyl-hexa-2,3-dienimidothioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯属化合物和异硫氰酸酯是杂环合成中的关键组成单元

  摘要：

  锂化的丙二烯化合物和异硫氰酸酯之间的反应，R'N=C=S，在大多数情况下只产生具有丙二烯结构的硫代亚胺酸盐，C=C=CC(SLi)=NR 1 。这些中间体已用于制备 2,3-二氢吡啶、吡咯、喹啉、环丁吡咯啉和噻吩或二氢噻吩衍生物的新方法。产生环中具有氮原子的杂环的过程包括 5-烷基化，然后简单加热或用卤化铜 (I) 处理。2-氨基噻吩和 2-亚氨基-2,5-二氢噻吩是通过硫醇部分对丙二烯体系的分子内亲核攻击和随后添加甲基碘或质子化形成的。1 引言 2 艾伦锂化合物的生成 3 2,3-二氢吡啶或 2 的混合物的形成，

  DOI：

  10.1055/s-2004-816005

文献信息

• One‐Pot Synthesis of 2‐(Alkylsulfanyl)quinolines from Aryl Isothiocyanates and Allenes or Alkynes
  作者：Nina A. Nedolya、Ol'ga A. Tarasova、Alexander V. Artem'ev、Alexander I. Albanov、Irina Yu. Bagryanskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.202400033

  日期：2024.4.2

  simple and convenient approach to new families of variously substituted 2-(alkylsulfanyl)quinolines, which are difficult to access via traditional methods for quinolines synthesis, is reported. Allenes or alkynes, aryl isothiocyanates, and alkylating agents have been shown to be readily available building blocks for the one-pot assembly of functionalized quinoline systems.

  报道了一种简单方便的方法来合成各种取代的 2-(烷基硫基)喹啉新家族，而通过传统的喹啉合成方法很难获得这些新家族。烯类或炔类、异硫氰酸芳基酯和烷基化剂已被证明是用于官能化喹啉系统的一锅组装的容易获得的结构单元。
• Nedolya; Brandsma; De Lang, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 9, p. 1361 - 1362
  作者：Nedolya、Brandsma、De Lang、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• Allenic Compounds and Isothiocyanates as Key Building Units in the Synthesis of Heterocycles
  作者：Lambert Brandsma、Nina A. Nedolya

  DOI：10.1055/s-2004-816005

  日期：——

  attack of the thiolate moiety on the allenic system and subsequent addition of methyl iodide or protonation. 1 Introduction 2 Generation of Allenic Lithium Compounds 3 Formation of 2,3-Dihydropyridines or Mixtures of 2,3-Dihydropyridines and Pyrroles 4 Directed Synthesis of Pyrroles 5 Synthesis of Quinolines 6 Synthesis of Cyclobutanopyrrolines 7 Synthesis of Thiophene and Dihydrothiophene Derivatives

  锂化的丙二烯化合物和异硫氰酸酯之间的反应，R'N=C=S，在大多数情况下只产生具有丙二烯结构的硫代亚胺酸盐，C=C=CC(SLi)=NR 1 。这些中间体已用于制备 2,3-二氢吡啶、吡咯、喹啉、环丁吡咯啉和噻吩或二氢噻吩衍生物的新方法。产生环中具有氮原子的杂环的过程包括 5-烷基化，然后简单加热或用卤化铜 (I) 处理。2-氨基噻吩和 2-亚氨基-2,5-二氢噻吩是通过硫醇部分对丙二烯体系的分子内亲核攻击和随后添加甲基碘或质子化形成的。1 引言 2 艾伦锂化合物的生成 3 2,3-二氢吡啶或 2 的混合物的形成，