2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)thiophene | 64957-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-di-t-butyl-4-(2-thienyl)phenol；2,6-bis(t-butyl)-4-(2'-thienyl)phenol；2,6-Ditert-butyl-4-thiophen-2-ylphenol
• CAS: 64957-03-5
• 化学式: C₁₈H₂₄OS
• 分子量: 288.454
• InChiKey: BMLXVEWZEARKLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)thiophene 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 5,5'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过二氢噻吩二亚基插入延伸的对二苯醌类似物。一种新型的两性多级氧化还原系统

  摘要：

  Synthese etude du comporementelectrochimique de bis-[di-t-butyl-3,5 oxo-4 cyclohexadiene-1,5ylidene] ter- et quaterthiophenediylene ainsi que le衍生联苯二亚苯基-2,2'

  DOI：

  10.1021/ja00196a075
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-iodo-1-<(trimethylsilyl)oxy>benzene 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Kazuko; Gunji, Atsushi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 5, p. 941 - 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel Heteroquaterphenoquinones and Their Electrochemical, Structural, and Spectroscopic Characterization
  作者：Kazuko Takahashi、Atsushi Gunji、Kazunori Yanagi、Misao Miki

  DOI：10.1021/jo9600363

  日期：1996.1.1

  cross-coupling reaction or by a more convenient one-pot oxidative homocoupling reaction of heterocycle-substituted phenols. Despite a highly conjugation-extended system, the quinones 3-6 are very stable in the solid state and in solution in common organic solvents. These quinones undergo a reversible one-stage, two-electron reduction up to dianions and a two-stage, one-electron oxidation reaction up to dications

  新型杂四苯醌，5,5'-双（3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二-1-亚基）-5,5'-二氢-2,2'-二苯基（3 ）及其2,2'-双亚乙烯基（4），2,2'-联呋喃基（5）和2,2'-bi-N-甲基吡咯基（6）类似物是通过逐步交叉偶联反应或通过更方便的杂环取代的酚的一锅氧化均偶联反应。尽管具有高度共轭扩展的体系，但醌3-6在固态和在普通有机溶剂中的溶液中非常稳定。这些醌经历可逆的一步两电子还原直至阴离子，再经历一步两电子氧化反应直至阳离子。这些醌的E（1）（红色）随着引入的杂环的芳香性的增加而增加。这些醌的E（1）（ox）似乎是由所掺入杂环的电离势确定的。因此，在醌3-6中，表现出最低的E（1）（ox）值的N-甲基醌6表现出最小的E（1）（sum）。通过X射线晶体学发现醌5以不寻常的O-顺式构型存在于固态，而醌3以S-反式构型存在于固态。顺式和反式异构体在3-5中可相互转化，而在（1）H
• Synthesis of Tris[5-(3,5-di-<i>t</i>-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-thienyl]cyclopropenylium Ion and Its Transformation into the Fully π-Conjugated Dianion
  作者：Koichi Komatsu、Ryotaro Tsuji、Yasujiro Murata、Ken’ich Takeuchi

  DOI：10.1246/cl.1993.911

  日期：1993.5

  Reaction of trichlorocyclopropenylium ion with 2,5-di-t-butyl-4-(2-thienyl)phenol affords the titled cation, which can be transformed into the fully π-conjugated dianion.

  三氯环丙烯鎓离子与 2,5-二-叔丁基-4-（2-噻吩基）苯酚反应，可生成标题阳离子，该阳离子可转化为完全 π 键合的二元离子。
• A novel [3]radialene derivative with an amphoteric redox property. A dihydrothiophenediylidene-extended trisbenzoquinocyclopropane
  作者：Kazuko Takahashi、Masashi Ogiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80818-q

  日期：1991.7

  5-di-t-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-2,5-dihydrothiophen-2-ylidene] cyclopropane, a new near-infrared dye, has been synthesized and characterized as the first radialene derivative exhibiting an amphoteric multi-stage redox property.

  1,2-双（3,5-二-吨丁基-4-氧代-2,5-环己二烯-1-亚基）-3- [5-（3,5-二-吨-丁基-4-氧代合成了一种新型的近红外染料-2,5-环己二烯-1，（亚烷基）-2,5-二氢噻吩-2-亚基]环丙烷，并将其表征为首个具有两性多级氧化还原特性的radial烯衍生物。
• Redox-Neutral Intramolecular Dearomative Spirocyclization of Phenols Induced by Visible Light
  作者：Linlin Zhang、Fengchi Hu、Lei Shen、Lijuan Gao、Yunhong Yang、Zhiqiang Pan、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01257

  日期：2023.5.5

  spirocyclohexadienone. Mechanistic experiments revealed that the aryl halide was reduced to aryl radical via the single-electron transfer (SET) process under visible light irradiation. The electrophilic addition of an aryl radical with the phenolate anion moiety gave a radical anion intermediate, which recycled the photocatalyst by a second SET process.

  本文描述的是由可见光诱导的氧化还原中性分子内脱芳环化。光化学环化由酚盐阴离子衍生的光催化剂催化，并产生螺环己二烯酮。机理实验表明，芳基卤化物在可见光照射下通过单电子转移 (SET) 过程还原为芳基自由基。芳基与酚盐阴离子部分的亲电加成产生自由基阴离子中间体，通过第二个 SET 过程回收光催化剂。
• TAKAXASI, KADZUKO;TAKASEH, KAXEHJ
  作者：TAKAXASI, KADZUKO、TAKASEH, KAXEHJ

  DOI：——

  日期：——