(2-cyclopentenyl)dicyclopentylphosphine oxide | 452896-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: (2-cyclopentenyl)dicyclopentylphosphine oxide
• 英文别名: 3-Dicyclopentylphosphorylcyclopentene
• CAS: 452896-96-7
• 化学式: C₁₅H₂₅OP
• 分子量: 252.337
• InChiKey: MNZMLCSPNRXITR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclopentenyl)dicyclopentylphosphine oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到trans-dicyclopentyl(2,3-epoxycyclopentyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  t -2-[（（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇的简单区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了t -2-[（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇（8a - d）的3步区域和立体选择性高产合成方法。环氧化物2a - d和/或5a - d与甲基二苯基膦氧化物的锂衍生物（9）反应，得到环戊醇8a - d。碱催化环氧化物2a – d和/或5a – d的重排导致3-（二取代的膦酰基）环戊-2-en-1-ols（7a– d）在与9的锂衍生物反应时也得到8a – d。通过单晶X射线衍射分析获得2a和8b – d的相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00314-9
• 作为产物：
  描述：

  (2-cyclopentenyl)magnesium chloride 、 氯二环戊基膦 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(2-cyclopentenyl)dicyclopentylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  t -2-[（（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇的简单区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了t -2-[（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇（8a - d）的3步区域和立体选择性高产合成方法。环氧化物2a - d和/或5a - d与甲基二苯基膦氧化物的锂衍生物（9）反应，得到环戊醇8a - d。碱催化环氧化物2a – d和/或5a – d的重排导致3-（二取代的膦酰基）环戊-2-en-1-ols（7a– d）在与9的锂衍生物反应时也得到8a – d。通过单晶X射线衍射分析获得2a和8b – d的相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00314-9

文献信息

• Towards chiral non-racemic cis -1,3-disubstituted cyclopentane 1,4-diphosphines
  作者：Pelayo Camps、Gisela Colet、Mercè Font-Bardia、Victoria Muñoz-Torrero、Xavier Solans、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00184-2

  日期：2002.5

  Reaction of dialkyl- or diaryl-trans-(3,4-epoxycyclopentyl)phosphine oxides 2 with the lithium derivative of methyldiphenylphosphine oxide gives a mixture of (+/-)-t-4- and (+/-)-c-4-(disubstituted phosphinoyl)-t-2-(diphenylphosphinoyl-methyl)-r-1-cyclopentanol derivatives 13a-c and 16a-c, which could be obtained in pure form by separation of the corresponding acetates 14a-c and 17a-c followed by methanolysis. Compounds 13b and 16b were transformed into the corresponding dehydroxy derivatives 19 and 21 through the Barton procedure. Additionally, 16a was transformed into a diastereomeric mixture of carbamates 22 and 23 on reaction with (S)-alpha-phenylethylisocyanate which could be separated by repeated crystallization. The relative configuration of compounds 13b, 17a, 21 and 22 was established by X-ray diffraction analysis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Straightforward regio- and stereo-selective synthesis of t-2-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-c-3-(disubstitutedphosphinoyl)-r-1-cyclopentanols
  作者：Pelayo Camps、Gisela Colet、Mercè Font-Bardia、Victoria Muñoz-Torrero、Xavier Solans、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00314-9

  日期：2002.4

  A 3-step, regio- and stereo-selective, high-yielding synthesis of t-2-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-c-3-(disubstitutedphosphinoyl)-r-1-cyclopentanols (8a–d) is described. Reaction of epoxides 2a–d and/or 5a–d with the lithium derivative of methyldiphenylphosphine oxide (9) gave cyclopentanols 8a–d. Base-catalyzed rearrangement of epoxides 2a–d and/or 5a–d led to 3-(disubstitutedphosphinoyl)cyclopent-2-en-1-ols

  描述了t -2-[（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇（8a - d）的3步区域和立体选择性高产合成方法。环氧化物2a - d和/或5a - d与甲基二苯基膦氧化物的锂衍生物（9）反应，得到环戊醇8a - d。碱催化环氧化物2a – d和/或5a – d的重排导致3-（二取代的膦酰基）环戊-2-en-1-ols（7a– d）在与9的锂衍生物反应时也得到8a – d。通过单晶X射线衍射分析获得2a和8b – d的相对构型。