(S)-4-benzyl-3-(6-methylheptanoyl)oxazolidin-2-one | 1336882-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(6-methylheptanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(6-methylheptanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1336882-49-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: AESGZEDZDBOXGD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-formylphenazine-1-carboxylate 、 (S)-4-benzyl-3-(6-methylheptanoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 (-)-streptophenazine A
  参考文献：
  名称：

  修订的链霉菌灵A的结构，全合成和绝对构型

  摘要：

  已完全合成了链霉菌素A（1）最初提出的结构的两种非对映异构体。但是，两种合成化合物均不同于天然产物。报告的链脲吩嗪A的NMR数据的重新检查以及17个非对映异构体（17a和17b）的简明全合成导致链脲吩嗪A的结构修订为17b。还进行了（-）-链霉吩嗪A的不对称合成，其绝对构型确定为1 'S，2'R。

  DOI：

  10.1021/ol202005u
• 作为产物：
  描述：

  异辛酰氯 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(S)-4-benzyl-3-(6-methylheptanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  修订的链霉菌灵A的结构，全合成和绝对构型

  摘要：

  已完全合成了链霉菌素A（1）最初提出的结构的两种非对映异构体。但是，两种合成化合物均不同于天然产物。报告的链脲吩嗪A的NMR数据的重新检查以及17个非对映异构体（17a和17b）的简明全合成导致链脲吩嗪A的结构修订为17b。还进行了（-）-链霉吩嗪A的不对称合成，其绝对构型确定为1 'S，2'R。

  DOI：

  10.1021/ol202005u

文献信息

• The Revised Structure, Total Synthesis, and Absolute Configuration of Streptophenazine A
  作者：Zhicai Yang、Xiaomin Jin、Michael Guaciaro、Bruce F. Molino、Ursula Mocek、Ricardo Reategui、Joshua Rhea、Tim Morley

  DOI：10.1021/ol202005u

  日期：2011.10.21

  A total synthesis of both diastereomers of the originally proposed structure for streptophenazine A (1) has been achieved. However, both synthetic compounds are different from the natural product. Re-examination of NMR data reported for streptophenazine A and a concise total synthesis of both diastereomers of 17 (17a and 17b) led to the structural revision of streptophenazine A to 17b. Asymmetric synthesis

  已完全合成了链霉菌素A（1）最初提出的结构的两种非对映异构体。但是，两种合成化合物均不同于天然产物。报告的链脲吩嗪A的NMR数据的重新检查以及17个非对映异构体（17a和17b）的简明全合成导致链脲吩嗪A的结构修订为17b。还进行了（-）-链霉吩嗪A的不对称合成，其绝对构型确定为1 'S，2'R。