5-benzyloxymethyl-hex-5-enoic acid | 347886-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxymethyl-hex-5-enoic acid
• 英文别名: 5-(Phenylmethoxymethyl)hex-5-enoic acid
• CAS: 347886-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FASOMNKNJHNGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxymethyl-hex-5-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-(5-benzyloxymethyl-5-hexenoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联的金属卡宾环化-环加成法合成假laric acid。

  摘要：

  描述了一种基于串联金属卡宾环化-环加成反应合成抗真菌和细胞毒性假乳酸的方法。使用这种策略，已经合成了具有目标分子的四个立体中心中的三个的高级中间体3a。卡宾环化-环加成的底物控制的非对映选择性优先于不希望的非对映异构体，但是通过使用桥本手性铑催化剂Rh（2）（S-BPTV）（4）进行试剂控制会逆转选择性，从而有利于3a。氧杂双环核的开环得到羟基环庚烯已在模型研究中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo026399m
• 作为产物：
  描述：

  1-{[2-((chloromethyl)allyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene 在 sodium hydroxide 、 锌铜偶 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲基三辛基氯化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-benzyloxymethyl-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  串联的金属卡宾环化-环加成法合成假laric acid。

  摘要：

  描述了一种基于串联金属卡宾环化-环加成反应合成抗真菌和细胞毒性假乳酸的方法。使用这种策略，已经合成了具有目标分子的四个立体中心中的三个的高级中间体3a。卡宾环化-环加成的底物控制的非对映选择性优先于不希望的非对映异构体，但是通过使用桥本手性铑催化剂Rh（2）（S-BPTV）（4）进行试剂控制会逆转选择性，从而有利于3a。氧杂双环核的开环得到羟基环庚烯已在模型研究中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo026399m

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indolizidines Bearing Quaternary Substituted Stereocenters via Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Isocyanates and Terminal Alkynes
  作者：Ernest E. Lee、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol800086s

  日期：2008.3.1

  An enantioselective synthesis of indolizidines bearing quaternary substituted stereocenters by way of a rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of substituted alkenyl isocyanates and terminal alkynes is described. The reaction provides lactam products using aliphatic alkynes, whereas aryl alkynes give rise to vinylogous amide products. Through modification of the phosphoramidite ligand, high levels

  描述了通过铑催化的取代烯基异氰酸酯和末端炔烃的 [2+2+2] 环加成反应，对映选择性合成带有季取代立体中心的吲哚里西啶。该反应使用脂肪族炔烃提供内酰胺产物，而芳基炔烃产生乙烯基酰胺产物。通过亚磷酰胺配体的修饰，两种产物都获得了高水平的对映选择性、区域选择性和产物选择性。
• A Rhodium Carbene Cyclization−Cycloaddition Cascade Strategy toward the Pseudolaric Acids
  作者：Pauline Chiu、Bin Chen、Kin Fai Cheng

  DOI：10.1021/ol0159165

  日期：2001.5.1

  A rhodium carbene intramolecular cyclization-cycloaddition cascade was employed as the key reaction in the synthesis of the nucleus of the cytotoxic diterpenoids pseudolaric acids A and B.