5-氨基-2-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈 | 22109-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-5-phenyl-3-furancarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile；5-amino-2-phenyl-2,3-dihydrofuran-4-carbonitrile
• CAS: 22109-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: WVOHFOSBLQAYAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  397.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-amino-4,5-dihydro-5-phenyl-3-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺与胺的反应合成3-二氨基亚甲基-2（3 H ）-呋喃酮

  摘要：

   2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺在乙酸存在下于吡啶中或在乙酸铵的影响下与吗啉反应生成相应的3-二氨基亚甲基-4,5-二氢-2（3 H  ）-呋喃酮; 没有分离出4，5-二氢-2-吗啉代-3-呋喃甲酰胺。前者之一与苄基胺反应生成（ E  ）-和（ Z  ）-3-（氨基-（苄基氨基）-亚甲基）-4,5-二氢-4-苯基-2（3 H  ）-呋喃酮和2-苄氨基-4,5-二氢-4-苯基-3-呋喃甲酰胺。

  DOI：

  10.1007/s007060200036
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯基乙基)丙二腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以60%的产率得到5-氨基-2-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的多官能腈：氨基吡咯、哒嗪和吡唑并[3,4-c]哒嗪的新途径。

  摘要：

  苯酰基丙二腈 1 与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成烯胺酮，通过分别用乙酸铵和水合肼处理，可以很容易地将其转化为吡咯或氨基哒嗪。在室温下，化合物 1 在乙醇中与水合肼反应，得到二氢哒嗪 9，为单一产物。在回流乙醇中，该产物进一步与水合肼反应，得到新型二氢吡唑并哒嗪胺 10。

  DOI：

  10.3390/molecules14020798

文献信息

• Synthesis of dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]pyridines by the reaction of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Hiroshi Maruoka、Motoyoshi Yamazaki、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570390420

  日期：2002.7

  The reactions of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles 1a-d with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of sodium ethoxide (0.1 equivalent) gave the corresponding Michael adducts 2a-d, 3a-d and 4a-d. Compounds 2a-d and 3a-c reacted with sodium alkoxide (1 equivalent) to yield the corresponding 7a-alkoxyhexahydrofuro[2,3-b]pyridines 5a-d, 6a-d, 7a-c and 8a-c. Treatment of 5a-d, 6a-d,

  2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃腈1a-d与α，β-不饱和羰基化合物在乙醇钠（0.1当量）存在下的反应得到相应的迈克尔加合物2a-d，3a-d和4a-d。化合物2a-d和3a-c与醇钠（1当量）反应，得到相应的7a-烷氧基六氢呋喃[2，3- b ]吡啶5a-d，6a-d，7a-c和8a-c。用叔丁醇钾处理5a-d，6a-d，7a-c和8a-c产生相应的二氢呋喃并[2,3- b ]吡啶图9a-d和10a-c。4a-c与乙醇钠（1当量）反应，得到相应的二氢呋喃[2，3- b ]吡啶11a-c。
• Testa, Maria G.; Perrini, Giancarlo; Chiacchio, Ugo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 1921 - 1936
  作者：Testa, Maria G.、Perrini, Giancarlo、Chiacchio, Ugo、Corsaro, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,3-Oxazines and Furo[2,3-b]pyrans by reaction of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with dibenzoyldiazomethanes
  作者：Kenji Yamagata、Keiko Akizuki、Motoyoshi Yamazaki

  DOI：10.1002/prac.19983400108

  日期：——

  2-Amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles (1) react with a slight excess of dibenzoyldiazomethane in the presence of rhodium(II) acetate to give 1,3-oxazin-4-ones (2). With three equivalents of dibenzoyldiazomethane compounds 1 react to afford furo[2,3-b]pyran-3a-carbonitriles (3). Compound 3a was also obtained by treatment of 2a with two equivalents of dibenzoyldiazomethane.
• Simple Efficient Routes for the Preparation of Pyrazoleamines and Pyrazolopyrimidines: Regioselectivity of Pyrazoleamines Reactions with Bidentate Reagents
  作者：Moustafa Sherief Moustafa、Saleh Mohammed Al-Mousawi、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.5562/cca2738

  日期：——

  Simple and efficient routes for the preparation of 2-amino-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile (12), 2-oxo-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-carbonitrile (13) and the 3,5-diaminopyrazole derivative 2h were developed. The results of the reactivity profiles of 12 and 2h are reported and the previously investigated reaction of pyrazole-3,5-diamine (2b) with acrylonitrile to yield compound (31), a N-1 acylation product, is currently justified by using X-ray crystallographic analysis. Taken together, the observation of alkenes and alkynes substitution when reacting with 3,5-diaminopyrazole derivative 2h is explained by the terminal electron withdrawing group. This pattern of substitution is attributed to involvement of sterically unhindered electrophiles primarily at the N-1 position.
• Synthesis of 2-amino-3-cyano-4,5-dihydrofurans from ?,?-dicyanoketones
  作者：I. V. Moiseeva、P. M. Lukin、O. E. Nasakin、V. N. Romanov、V. A. Tafeenko、A. Kh. Bulai、P. A. Sharbatyan

  DOI：10.1007/bf00509720

  日期：1990.7