(S,E)-4-benzyl-3-(hex-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 156451-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,E)-4-benzyl-3-(hex-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-(Hex-4-enoyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-[(E)-hex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 156451-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: LCCMJMJVYYJTGC-HSWBROFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-benzyl-3-(hex-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 锂硼氢 、 lithium benzyloxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酪氨酸衍生的四酸的合成途径：真菌代谢产物F-14329的全合成

  摘要：

  从β-羟基酪氨酸衍生的3-酰基四酸在合成上具有挑战性。基于带有酰基侧链的Meldrum酸共轭物和受邻硝基苄基基团N保护的β-羟基酪氨酸盐之间的缩合，给出了通往该结构基序的第一条路线。该基团可对所得的N-（β-酮酰基）氨基酯进行Dieckmann环化反应，然后可以光解法将其除去，而不会破坏精密的3'-羟基。该策略适用于真菌代谢产物F-14329的首次全合成（1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201701259
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-hexenoate 在 水 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S,E)-4-benzyl-3-(hex-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酪氨酸衍生的四酸的合成途径：真菌代谢产物F-14329的全合成

  摘要：

  从β-羟基酪氨酸衍生的3-酰基四酸在合成上具有挑战性。基于带有酰基侧链的Meldrum酸共轭物和受邻硝基苄基基团N保护的β-羟基酪氨酸盐之间的缩合，给出了通往该结构基序的第一条路线。该基团可对所得的N-（β-酮酰基）氨基酯进行Dieckmann环化反应，然后可以光解法将其除去，而不会破坏精密的3'-羟基。该策略适用于真菌代谢产物F-14329的首次全合成（1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201701259

文献信息

• Biosynthesis of tetronasin: Part 6. Preparation of structural analogues of the diketide and triketide biosynthetic precursors to tetronasin
  作者：Simon L. Less、Sandeep Handa、Karen Millburn、Peter F. Leadlay、Christopher J. Dutton、James Staunton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00600-4

  日期：1996.5

  The preparation of three analogues of the putative diketide biosynthetic precursor (2) and eight analogues of the putative triketide biosynthetic precursor (3) of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin, as N-acetylcysteamine thioesters (4), (5), (6), (12), (13), (14), (15), (22), (23), (24) and (25) is described. Five examples are 19F-labelled; a new, enantiospecific method for the creation of

  的推定二酮生物合成前体的3个类似物（制备2）和八个类似物推定三酮的生物合成前体（3酰基季酮酸离子载体tetronasin，如N-乙酰半胱胺硫酯（的）4），（5），（6）描述了（12），（13），（14），（15），（22），（23），（24）和（25）。有五个例子是19 F标记的；提出了一种新的，对映体特异性的方法，用于创建氟化季铵α-中心。
• Biosynthesis of tetronasin: Part 3 preparation of deuterium labelled tri- and tetraketides as putative biosynthetic precursors of tetronasin
  作者：Helen C. Hailes、Sandeep Handa、Peter F. Leadlay、Ian C. Lennon、Steven V. Ley、James Staunton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76541-5

  日期：1994.1

  The preparation of seven deuterium labelled N-acetyl cysteamine thioesters (2a), (2b), (3a), (3b), (4), (5) and (6) as putative biosynthesis precursors of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin is described.

  七个氘标记的N-乙酰半胱胺硫代酸酯（2a），（2b），（3a），（3b），（4），（5）和（6）的制备是酰基四氢代酸离子载体四氢松黄素的假定生物合成前体描述。
• Methods and compounds for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030229024A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种抑制&bgr;-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，因此具有治疗阿尔茨海默病的用途。还公开了药物组合物，包括抑制&bgr;-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，以及使用这样的药物组合物进行预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING $g(b)-AMYLOID PEPTIDE RELEASE AND/OR ITS SYNTHESIS
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0942924A2

  公开（公告）日：1999-09-22
• US6207710B1
  申请人：——

  公开号：US6207710B1

  公开（公告）日：2001-03-27