N-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydropyrrole-2-carboxylic acid | 1260507-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydropyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Phenylmethoxycarbonyl-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylic acid
• CAS: 1260507-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: YXPPHHVXTHLXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydropyrrole-2-carboxylic acid 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-N-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成法合成反式-3-取代的脯氨酸衍生物的实用方法

  摘要：

  开发了实用的四步合成3-烷基，乙烯基和芳基取代的脯氨酸衍生物的方法，它们是构象受限的肽类似物的重要组成部分。该方法依赖于在新的一锅操作规程中有效制备的Cu催化的格氏试剂与N保护的2,3-脱氢脯氨酸酯的Cu催化的1,4-加成。得到的1，4-加成产物具有良好的反选择性（dr 5：1至25：1）。使用伊文思恶唑烷酮作为手性助剂获得了N -Cbz-3-乙烯基脯氨酸（74％ee）的非外消旋样品。

  DOI：

  10.1021/ol102613z
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl 4,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydropyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成法合成反式-3-取代的脯氨酸衍生物的实用方法

  摘要：

  开发了实用的四步合成3-烷基，乙烯基和芳基取代的脯氨酸衍生物的方法，它们是构象受限的肽类似物的重要组成部分。该方法依赖于在新的一锅操作规程中有效制备的Cu催化的格氏试剂与N保护的2,3-脱氢脯氨酸酯的Cu催化的1,4-加成。得到的1，4-加成产物具有良好的反选择性（dr 5：1至25：1）。使用伊文思恶唑烷酮作为手性助剂获得了N -Cbz-3-乙烯基脯氨酸（74％ee）的非外消旋样品。

  DOI：

  10.1021/ol102613z

文献信息

• US4307110A
  申请人：——

  公开号：US4307110A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US4316906A
  申请人：——

  公开号：US4316906A

  公开（公告）日：1982-02-23
• A Practical Synthesis of <i>Trans</i>-3-Substituted Proline Derivatives through 1,4-Addition
  作者：Peter Huy、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol102613z

  日期：2011.1.21

  are important building blocks for conformationally restrained peptide analogs, was developed. The method relies on a Cu-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to N-protected 2,3-dehydroproline esters, efficiently prepared in a new one-pot protocol. The 1,4-addition products are obtained with good trans-selectivity (dr 5:1 to 25:1). A nonracemic sample of N-Cbz-3-vinylproline (74% ee) was obtained

  开发了实用的四步合成3-烷基，乙烯基和芳基取代的脯氨酸衍生物的方法，它们是构象受限的肽类似物的重要组成部分。该方法依赖于在新的一锅操作规程中有效制备的Cu催化的格氏试剂与N保护的2,3-脱氢脯氨酸酯的Cu催化的1,4-加成。得到的1，4-加成产物具有良好的反选择性（dr 5：1至25：1）。使用伊文思恶唑烷酮作为手性助剂获得了N -Cbz-3-乙烯基脯氨酸（74％ee）的非外消旋样品。