6-methyl-1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline | 1407513-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-methyl-1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 6-Methyl-1-methylsulfonyl-2-phenylpyrrolo[2,3-b]quinoxaline；6-methyl-1-methylsulfonyl-2-phenylpyrrolo[2,3-b]quinoxaline
• CAS: 1407513-37-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 337.402
• InChiKey: ZECNHVHHPIARMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-6-甲基喹喔啉 在 copper(l) iodide 、 10% Pd/C 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-methyl-1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类作为萤火虫荧光素酶抑制剂：其铜介导的合成和在报道基因测定中的假阳性评估

  摘要：

  通过使用容易获得且便宜的甲烷磺酰胺（或对甲苯磺酰胺）作为氨代用品，在一个锅中直接由3-炔基-2-氯喹喔啉直接制备具有游离NH的2-取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。反应在Cu（OAc）2的存在下进行以中等收率得到所需产物。介绍了代表性化合物的晶体结构分析及其超分子相互作用。通过分子对接研究，这些化合物与荧光素酶的预测结合模式支持了某些合成的化合物对荧光素酶的抑制活性。由于荧光素酶的直接抑制作用，此处公开的主要观察结果可以提醒荧光素酶报道基因试验的用户可能的假阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.056

文献信息

• Pyrrolo[2,3-b]quinoxalines as inhibitors of firefly luciferase: Their Cu-mediated synthesis and evaluation as false positives in a reporter gene assay
  作者：Ali Nakhi、Md. Shafiqur Rahman、Ravada Kishore、Chandana Lakshmi T. Meda、Girdhar Singh Deora、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.056

  日期：2012.10

  2-Substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines having free NH were prepared directly from 3-alkynyl-2-chloroquinoxalines in a single pot by using readily available and inexpensive methane sulfonamide (or p-toluene sulfonamide) as an ammonia surrogate. The reaction proceeded in the presence of Cu(OAc)2 affording the desired product in moderate yield. The crystal structure analysis of a representative compound

  通过使用容易获得且便宜的甲烷磺酰胺（或对甲苯磺酰胺）作为氨代用品，在一个锅中直接由3-炔基-2-氯喹喔啉直接制备具有游离NH的2-取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。反应在Cu（OAc）2的存在下进行以中等收率得到所需产物。介绍了代表性化合物的晶体结构分析及其超分子相互作用。通过分子对接研究，这些化合物与荧光素酶的预测结合模式支持了某些合成的化合物对荧光素酶的抑制活性。由于荧光素酶的直接抑制作用，此处公开的主要观察结果可以提醒荧光素酶报道基因试验的用户可能的假阳性结果。