N-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)benzamide | 927904-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)benzamide
• CAS: 927904-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• mdl: MFCD25624275
• 分子量: 304.186
• InChiKey: ULOFZBANKPIUIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到2,4-dimethylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 5(H)-phenanthridin-6-ones、5(H)-phenanthridin-6-one 二酮酸和多环芳香二酮酸类似物作为新型 HIV-1 整合酶抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  已经合成了一系列新的菲啶酮衍生物和二酮酸类似物，以及相关的菲和蒽二酮酸，并将其作为 HIV 整合酶 (IN) 抑制剂进行了评估。菲啶酮支架被菲、蒽或芘取代的几种新的 β-二酮酸类似物表现出最高的 IN 抑制效力。对整合酶链转移步骤有普遍的选择性。最有效的 IN 是 2,4-dioxo-4-phenanthren-9-yl-butyric acid (27f) 与 IC(50) 的 0.38microM 对整合酶链转移。菲二酮酸 27d-f 比相应的菲啶酮二酮酸 16 (IC(50)=65microM) 更有效 (IC(50)=2.7-0.38microM)，表明菲啶酮系统中的极性酰胺桥相对于更亲脂的菲系统降低了抑制活性。这可能与化合物的芳基可能结合到整合酶活性位点的亲脂口袋上，如对接模拟所建议的。分子模型还表明活性位点 Mg(2+) 螯合的有效性有助于 IN 抑制效力。最后，一些有效的化合物抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲基苯胺 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到N-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型 5(H)-phenanthridin-6-ones、5(H)-phenanthridin-6-one 二酮酸和多环芳香二酮酸类似物作为新型 HIV-1 整合酶抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  已经合成了一系列新的菲啶酮衍生物和二酮酸类似物，以及相关的菲和蒽二酮酸，并将其作为 HIV 整合酶 (IN) 抑制剂进行了评估。菲啶酮支架被菲、蒽或芘取代的几种新的 β-二酮酸类似物表现出最高的 IN 抑制效力。对整合酶链转移步骤有普遍的选择性。最有效的 IN 是 2,4-dioxo-4-phenanthren-9-yl-butyric acid (27f) 与 IC(50) 的 0.38microM 对整合酶链转移。菲二酮酸 27d-f 比相应的菲啶酮二酮酸 16 (IC(50)=65microM) 更有效 (IC(50)=2.7-0.38microM)，表明菲啶酮系统中的极性酰胺桥相对于更亲脂的菲系统降低了抑制活性。这可能与化合物的芳基可能结合到整合酶活性位点的亲脂口袋上，如对接模拟所建议的。分子模型还表明活性位点 Mg(2+) 螯合的有效性有助于 IN 抑制效力。最后，一些有效的化合物抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.026

文献信息

• Atroposelective Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation Reaction for Axially Chiral Anilides with Achiral Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Shou-Lei Li、Chen Yang、Quan Wu、Han-Liang Zheng、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jacs.8b06014

  日期：2018.10.10

  A highly efficient method to access axially chiral anilides through asymmetric allylic alkylation reaction with achiral Morita-Baylis-Hillman carbonates by using a biscinchona alkaloid catalyst was reported. Through the atroposelective approach, a broad range of axially chiral anilide products with different acyl groups, such as substituted phenyl, naphthyl, alkyl, enyl, styryl, and benzyl, were generated

  报道了一种通过使用双金鸡纳生物碱催化剂与非手性 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化反应获得轴向手性苯胺的高效方法。通过阻变选择性方法，以非常好的收率、中等至极好的顺式：反式比率生成了范围广泛的具有不同酰基的轴向手性苯胺产物，例如取代的苯基、萘基、烷基、烯基、苯乙烯基和苄基，以及良好的对映选择性。该反应可以放大，并且轴向手性苯胺的合成效用通过转化得到了证明。此外，引入线性自由能关系分析来研究反应。
• Recyclable copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides: An efficient and practical access to substituted benzothiazoles
  作者：Mingzhong Cai、Qian Ye、Wencheng Huang、Wenyan Hao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112115

  日期：2022.2

  An efficient heterogeneous copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides has been achieved via the C–S coupling in DMF at 80 or 140 °C in the existence of an MCM-41-bound NHC-Cu(I) catalyst and then intramolecular condensation, delivering a wide range of substituted benzothiazoles in mostly good to high yields. This new MCM-41-NHC-CuI complex can facilely be obtained by a two-step

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。
• Temperature-controlled synthesis of N-acyl anthranilamides and quinazoline-4-ones via Pd-catalysed cascade consisting of isocyanide insertion
  作者：Irfan Khan、Jaybir Singh、Imran Khan、Sunil Dutt、Shahnawaz Khan、Vikas Tyagi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.868

  日期：——

  A one step synthesis of functionlized N-acyl anthranilamide via Pd-catalyzed carboxamidation of o-halo substituted N-phenylamide consisting of isocyanide insertion followed by oxidation of the imine intermediate has been achived successfully. Furthermore, at elevated temprature (160oC) the Pd-catalyzed tandem reaction afforded functionlized quinazolin-4-one in a single step without the isolation of

  通过 Pd 催化的邻卤取代的 N-苯基酰胺的羧酰胺化反应一步合成功能化的 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，由异氰化物插入组成，然后氧化亚胺中间体已经成功实现。此外，在升高的温度 (160oC) 下，Pd 催化的串联反应一步提供了官能化的 quinazolin-4-one，无需分离 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，并通过羧酰胺化/去叔丁基化/环脱水级联反应进行。这项工作扩展了异氰化物插入化学在单一步骤中通过过渡金属催化的顺序反应合成各种 N-杂环的应用。
• Cobalt-catalyzed intramolecular C–N and C–O cross-coupling reactions: synthesis of benzimidazoles and benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Md Ashif Ali、Pokhraj Ghosh、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c0ob00405g

  日期：——

  Cobalt(II)-complex catalyzes efficiently the intramolecular C–N and C–O cross-couplings of Z-N′-(2-halophenyl)-N-phenylamidines and N-(2-bromophenyl)benzamides to afford the corresponding substituted benzimidazoles and benzoxazoles in the presence of K2CO3 at moderate temperature. The protocol is general, air stable and affords the products selectively in moderate to high yield.

  钴（II）配合物有效催化Z - N '-（2-卤代苯基）-N-苯基am和N-（2-溴苯基）苯甲酰胺的分子内C – N和C – O交叉偶联，提供相应的取代苯并咪唑在中等温度下在K 2 CO 3存在下使用苯并恶唑和苯并恶唑。该方案是一般的，空气稳定的，并且以中等至高收率选择性地提供产物。
• 323. The attempted rearrangement of some arylbenziminoquinolyl ethers
  作者：D. Muriel Hall

  DOI：10.1039/jr9480001603

  日期：——