3,5-di-tert-butylsemiquinone anion radical | 65767-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butylsemiquinone anion radical
• 英文别名: 3,5-Di-(tert.-butyl)-o-semichinon-radikalanion
• CAS: 65767-24-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: PJMLOPWPIFLAKZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butylsemiquinone anion radical 在 溶剂黄146 作用下， 以48%的产率得到3,5-二叔丁基邻苯醌
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 2. Oxygen transfer to the 10 position of 9-hydroxyphenanthrene anions and to 3,5-di-tert-butylcatechol anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a028
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯二酚 在 (Me₄N)O₂ 、 triethylammonium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-di-tert-butylsemiquinone anion radical
  参考文献：
  名称：

  Oxidation by superoxide ion of catechols, ascorbic acid, dihydrophenazine, and reduced flavins to their respective anion radicals. A common mechanism via a combined proton-hydrogen atom transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a012

文献信息

• Electrochemical transformations and anti/prooxidant activity of sterically hindered o-benzoquinones
  作者：I. V. Smolyaninov、V. V. Kuzmin、M. V. Arsenyev、S. A. Smolyaninova、A. I. Poddel´sky、N. T. Berberova

  DOI：10.1007/s11172-017-1876-7

  日期：2017.7

  a series of sterically hindered o-benzoquinones in aprotic solvents were examined. The reaction of O2 and KO2 with o-benzoquinones and electrogenerated o-semiquinone radical anions was studied. The formation of o-semiquinone radical anions in the reactions of KO2 with the studied o-quinones was detected using UV-visible and ESR spectroscopy. The influence of the test compounds on lipid peroxidation

  检查了一系列空间位阻邻苯醌在非质子溶剂中的电化学性质。研究了 O2 和 KO2 与邻苯醌和电产生的邻半醌自由基阴离子的反应。使用紫外-可见光和 ESR 光谱检测在 KO2 与研究的邻醌反应中邻半醌自由基阴离子的形成。在体外分子和组织水平考虑测试化合物对脂质过氧化的影响。在大多数情况下，邻醌具有抗氧化活性，这取决于脂质底物的类型。
• Ferroxime(II)-catalysed oxidation of 3,5-di-tert-butylcatechol by O2. Kinetics and mechanism †
  作者：Tatiana L. Simándi、László I. Simándi

  DOI：10.1039/a907373f

  日期：——

  intermediate to form a superoxo complex. The latter abstracts an H atom from H2dbcat via a hydrogen-bonded ternary active intermediate, affording the semiquinone anion radical dbsq˙– and [FeIII(Hdmg)2(MeIm)(O2H)]. Utilising an electron and a proton from H2dbcat, the latter undergoes heterolytic cleavage to yield a ferryl species, which rapidly oxidises a second H2dbcat. Complexation of dbsq˙– with [FeII(Hdmg)2(MeIm)]

  发现络合物[Fe（Hdmg）2（MeIm）2 ] 1，称为亚铁肟（II），是用于3,5-二叔丁基邻苯二酚（H 2）氧化脱氢的选择性催化剂的前体。dbcat）在室温和大气压下将其转化为相应的1,2-苯醌（dtbq）。在MeOH中观察到的动力学行为与一种MeIm配体的溶剂分解以及双氧与五坐标中间物的结合形成超氧配合物相一致。后者通过氢键键合的三元活性中间体从H 2 dbcat提取H原子，得到半醌阴离子自由基dbsq q-和[Fe III（Hdmg）2（MeIm）（O 2 H）]。利用来自H 2 dbcat的电子和质子，后者进行杂解裂解以产生小环物种，其快速氧化第二个H 2 dbcat。dbsq˙-与[Fe II（Hdmg）2（MeIm）]的络合提供了强烈着色的顺磁性物质[Fe II（Hdmg）2（MeIm）（dbsq˙-）]，其在整个催化反应中持续存在，充当缓冲剂对于dbsq ˙–。拟议的机制
• Ligand Modifications Produce Two‐Step Magnetic Switching in a Cobalt(dioxolene) Complex
  作者：Khadanand KC、Toby Woods、Lisa Olshansky

  DOI：10.1002/anie.202311790

  日期：2023.11.6

  Solution and solid-state measurements provide support for the first example of two-step magnetic switching in a mononuclear monodioxolene cobalt complex. Employing a dynamic ligand scaffold may be the key to stabilizing the rare low spin Co(II) intermediate state and traversing both valence tautomeric and spin crossover transitions.

  溶液和固态测量为单核单二氧乙烯钴配合物中两步磁切换的第一个示例提供支持。采用动态配体支架可能是稳定罕见的低自旋 Co（II） 中间状态并穿越价互变异构和自旋交叉跃迁的关键。
• Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 2. Oxygen transfer to the 10 position of 9-hydroxyphenanthrene anions and to 3,5-di-tert-butylcatechol anion
  作者：Shigeaki Muto、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00533a028

  日期：1980.6
• Oxidation by superoxide ion of catechols, ascorbic acid, dihydrophenazine, and reduced flavins to their respective anion radicals. A common mechanism via a combined proton-hydrogen atom transfer
  作者：Donald T. Sawyer、Thomas S. Calderwood、Carolyn L. Johlman、Charles L. Wilkins

  DOI：10.1021/jo00209a012

  日期：1985.5