5-(4-Methylsulfanylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(4-Methylsulfanylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[4-(methylsulfanyl)benzylidene]-2-sulfanyl-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5Z)-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₁H₉NOS₃
• mdl: MFCD04969043
• 分子量: 267.397
• InChiKey: SEIFTQHMDCKSIB-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methylsulfanylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-methylthiobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  结晶态 5-Benzylidene-2,4-thiazolidinedione 衍生物和相关化合物的分子间氢键

  摘要：

  从晶体状态下非中心对称分子排列设计的角度来看，这是二阶非线性光学材料必不可少的，通过X射线晶体学研究了八种5-亚苄基-2,4-噻唑烷二酮衍生物和相关化合物的分子间氢键形成。5-Benzylidene-2,4-thiazolidinedione (1) 本身形成中心对称的头对头（或尾对尾）分子间氢键，并在结晶状态下呈中心对称分子排列。将 4-甲氧基引入 1 的苯基部分是形成头对尾型分子间氢键的唯一有用方法。5-(4-Methoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione 在结晶状态下显示出头对尾型分子间氢键和非中心对称分子排列。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1713
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(4-Methylsulfanylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  结晶态 5-Benzylidene-2,4-thiazolidinedione 衍生物和相关化合物的分子间氢键

  摘要：

  从晶体状态下非中心对称分子排列设计的角度来看，这是二阶非线性光学材料必不可少的，通过X射线晶体学研究了八种5-亚苄基-2,4-噻唑烷二酮衍生物和相关化合物的分子间氢键形成。5-Benzylidene-2,4-thiazolidinedione (1) 本身形成中心对称的头对头（或尾对尾）分子间氢键，并在结晶状态下呈中心对称分子排列。将 4-甲氧基引入 1 的苯基部分是形成头对尾型分子间氢键的唯一有用方法。5-(4-Methoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione 在结晶状态下显示出头对尾型分子间氢键和非中心对称分子排列。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1713

文献信息

• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Pharmaceutical preparations comprising acid-stabilised insulin
  申请人：Ostergaard Soren

  公开号：US20060069013A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  本发明揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新型配体。
• Pharmaceutical Preparations Comprising Insulin, Zinc Ions and Zinc-Binding Ligand
  申请人：Kaarsholm Niels Christian

  公开号：US20090123563A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Novel preparations comprising branched ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer. The preparations have a prolonged action designed for flexible injection regimes.

  这段话的中文翻译如下：使用分支配体的新型制备物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点。这些制备物具有长效作用，旨在为灵活的注射方案设计。
• Novel NPH insulin preparations
  申请人：Balschmidt Per

  公开号：US20060258561A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  This invention relates to NPH-insulin (crystalline preparations) that are prepared in the presence of certain high-affinity ligands for the HisB10 Zn 2+ -sites of the R-state insulin hexamer. Preparation of NPH-insulin in the presence of high-affinity ligand results in crystalline NPH-insulin suspensions that are absorbed more slowly from subcutis than regular NPH-insulin. Hence the resulting action profile is longer and the spike is less pronounced than observed with regular NPH-insulin

  本发明涉及在HisB10 Zn2+-位点的R状态胰岛素六聚体存在某些高亲和力配体的情况下制备的NPH胰岛素（晶体制剂）。在高亲和力配体存在下制备NPH胰岛素会导致晶体NPH胰岛素悬浮液从皮下吸收得更慢，因此产生的作用时间更长，尖峰比常规NPH胰岛素更小。