2,3,4,5-tetrakis(4-tert-butylphenyl)thiophene | 1025014-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis(4-tert-butylphenyl)thiophene
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrakis(4-tert-butylphenyl)thiophene
• CAS: 1025014-22-5
• 化学式: C₄₄H₅₂S
• 分子量: 612.963
• InChiKey: PKDXBIUJGOGKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-neopentylbenzene 、 3-噻吩甲酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2,3,4,5-tetrakis(4-tert-butylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Perarylation of 3-Thiophene- and 3-Furancarboxylic Acids Accompanied by C−H Bond Cleavage and Decarboxylation

  摘要：

  3-Thiophene- and 3-furancarboxylic acids efficiently undergo perarylation accompanied by cleavage of the three C-H bonds and decarboxylation upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst to give the corresponding tetraarylated products in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol800466b

文献信息

• Crafting diverse tetraphenylthiophene designs through comprehensive ‘classical’ Suzuki-Miyaura synthesis and electrochemical exploration
  作者：Sudhakar Maddala、Kalidass Kollimalaian、Ankita Samal、Venkatakrishnan Parthasarathy

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133807

  日期：2024.1

  successful programmed synthesis of diverse designs of tetraphenylthiophene derivatives (TPTs, 16 out of 24 probable structures) and the intermediate triphenylthiophene derivatives (12 out of 20 probable structures) using optimized ‘classical’ Suzuki-Miyaura cross-coupling conditions through multiple routes starting from a single precursor, tetrabromothiophene. Our first-ever electrochemical analysis of various

  我们通过多种途径，使用优化的“经典”Suzuki-Miyaura 交叉偶联条件，成功编程合成了不同设计的四苯基噻吩衍生物（TPT，24 种可能结构中的 16 种）和中间体三苯基噻吩衍生物（20 种可能结构中的 12 种）从单一前体四溴噻吩开始。我们对各种 TPT 设计的首次电化学分析强调了电子不同芳基单元的排列对 TPT 氧化电位的关键影响。这些发现提供了对 TPT 设计氧化还原趋势的见解，可能指导 TPT 中的选择性氧化 C-C 偶联以实现 π 扩展的噻吩。
• Palladium-Catalyzed Perarylation of 3-Thiophene- and 3-Furancarboxylic Acids Accompanied by C−H Bond Cleavage and Decarboxylation
  作者：Masaya Nakano、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol800466b

  日期：2008.5.1

  3-Thiophene- and 3-furancarboxylic acids efficiently undergo perarylation accompanied by cleavage of the three C-H bonds and decarboxylation upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst to give the corresponding tetraarylated products in good yields.