(4S,5S)-(N-propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one | 189942-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-(N-propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one
• 英文别名: (3aS,7aS)-3-propanoyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 189942-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: UOFDXZYPDVBIOX-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(N-propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5S,2'S,3'S)-N-(3-hydroxy-2-methylphenylpropionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺-和反-（N-酰基）六氢苯并恶唑烷-2-酮的高度非对映选择性烷基化，酰化和醛醇缩合

  摘要：

  探索了六氢苯并恶唑烷酮1a – d作为手性助剂的潜力。1a - d，2a - d和3a - d的N-酰化后，通过NaHMDS处理产生的相应烯醇钠进行甲基化和苄基化。观察到非对映选择性为98％或更高。通过与2-苄基-1-丙醇的化学相关性，建立了新创建的立体异构中心的绝对构型。立体化学结果与从（Z）-构型的烯醇盐，钠阳离子由底物的两个羰基氧配位。顺式-和反式- ñ -丙酰基衍生物2A - d用卜处理2 BOTf / ET 3 N到得到烯醇化物dialkylboron 6A - d，然后将其与乙醛和苯甲醛反应。1 H和13 C NMR分析显示单一非对映体醛醇加成产物，其相对的配置被确定为形成顺从测量3 Ĵ H（2'）/ H（3'）耦合常数，其绝对构型由X射线晶体学分析确定。结果是根据Zimmerman-Traxler过渡态进行合理化的，其中具有（Z）构型的烯醇化物，其中硼与羰基醛而不是恶唑烷酮羰

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00492-4
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-2-[N-(α-phenylethyl)amino]cyclohexanol 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4S,5S)-(N-propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones

  摘要：

  A high-yield, five-step synthesis of novel enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)-hexahydrobenzoxazolidin-2-ones 5a-d from cyclohexene oxide and (S)-alpha-methylbenzylamine is described. The highly diastereoselective benzylation of 5b is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00064-5

文献信息

• Amide-containing compound having improved solubility and method of improving the solubility of an amide-containing compound
  申请人：——

  公开号：US20040014967A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is directed to novel amide-containing compounds which have an improved solubility and a method of improving the solubility of amide-containing compounds. The amide-containing compounds include oxazolidinone compounds and the bioavailability of these oxazolidinone compounds is improved by improving the solubility thereof.

  本发明涉及具有改善溶解性的新型酰胺化合物，以及改善酰胺化合物溶解性的方法。这些酰胺化合物包括噁唑烷酮化合物，通过改善其溶解性来提高这些噁唑烷酮化合物的生物利用度。
• Oxazolidinone compounds and methods of preparation and use thereof
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：US20020169191A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Oxazolidinones and methods for their synthesis are provided. Further provided are methods of making biologically active oxazolidinones as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising the oxazolidinones. Oxazolidinones as disclosed herein can be readily synthesized and used in a variety of applications including use as antimicrobial agents. In one embodiment, a variety of thioamidomethyloxazolidinones and methods for their synthesis and use are provided.

  提供了氧杂环丙烷酮及其合成方法。还提供了制备生物活性氧杂环丙烷酮以及包含氧杂环丙烷酮的药学可接受组合物的方法。本文所披露的氧杂环丙烷酮可以很容易地合成并用于各种应用，包括用作抗菌剂。在一种实施例中，提供了各种硫酰胺甲基氧杂环丙烷酮及其合成和使用方法。
• Oxazolidinone combinatorial libraries, compositions and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20020183371A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Oxazolidinones and methods for their synthesis are provided. Also provided are combinatorial libraries comprising oxazolidinones, and methods to prepare the libraries. Further provided are methods of making biologically active oxazolidinones as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising the oxazolidinones. The methods of library preparation include the attachment of oxazolidinones to a solid support. The methods of compound preparation in one embodiment involve the reaction of an iminophosphorane with a carbonyl containing polymeric support.

  本发明提供了噁唑烷酮及其合成方法。还提供了包含噁唑烷酮的组合式文库以及制备这些文库的方法。此外，还提供了制备生物活性噁唑烷酮以及包含这些噁唑烷酮的药用组合物的方法。文库制备方法包括将噁唑烷酮附着到固体支持上。在一种实施例中，化合物制备方法涉及使用亚胺磷酰胺与含羰基的聚合物支持物反应。
• US6239152B1
  申请人：——

  公开号：US6239152B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• US6441005B1
  申请人：——

  公开号：US6441005B1

  公开（公告）日：2002-08-27