7-methoxy-4-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1616253-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methoxy-4-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]-7-methoxy-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline；4-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]-7-methoxypyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1616253-10-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: JXCBOZWRJSECBK-SBIWHPGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methoxy-4-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型4-碱基聚吡咯并[1,2- a ]喹喔啉类药物的设计，合成及生物学评价-第三部分

  摘要：

  使用有效的钯-化合物以高收率合成了一系列新的4-碱基聚吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物，生物碱chimanine B的原始和结构类似物以及先前描述的4-烯基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。催化了铃木-宫浦的交叉偶联反应。测试了这些新化合物对三种利什曼原虫属物种的体外抗寄生虫活性。株。生物学结果表明，它对大麦草，墨西哥麦草和多诺氏乳杆菌的前鞭毛体形式具有活性，IC 50范围为1.2至14.7μM。在尝试调查我们的吡咯并[1,2- a]喹喔啉衍生物是一种广谱抗原生动物化合物，对一种布鲁氏锥虫菌株具有活性，还研究了W2和3D7恶性疟原虫菌株。同时，在鼠J774和人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新型合成化合物的结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.037

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-alkapolyenylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines as antileishmanial agents – Part III
  作者：Luisa Ronga、Marco Del Favero、Anita Cohen、Claire Soum、Patrice Le Pape、Solène Savrimoutou、Noël Pinaud、Catherine Mullié、Sylvie Daulouede、Philippe Vincendeau、Natacha Farvacques、Patrice Agnamey、Fabrice Pagniez、Sébastien Hutter、Nadine Azas、Pascal Sonnet、Jean Guillon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.037

  日期：2014.6

  A series of new 4-alkapolyenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, original and structural analogues of alkaloid chimanine B and of previously described 4-alkenylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines, was synthesized in good yields using efficient palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. These new compounds were tested for in vitro antiparasitic activity upon three Leishmania spp. strains

  使用有效的钯-化合物以高收率合成了一系列新的4-碱基聚吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物，生物碱chimanine B的原始和结构类似物以及先前描述的4-烯基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。催化了铃木-宫浦的交叉偶联反应。测试了这些新化合物对三种利什曼原虫属物种的体外抗寄生虫活性。株。生物学结果表明，它对大麦草，墨西哥麦草和多诺氏乳杆菌的前鞭毛体形式具有活性，IC 50范围为1.2至14.7μM。在尝试调查我们的吡咯并[1,2- a]喹喔啉衍生物是一种广谱抗原生动物化合物，对一种布鲁氏锥虫菌株具有活性，还研究了W2和3D7恶性疟原虫菌株。同时，在鼠J774和人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新型合成化合物的结构-活性关系在此进行了讨论。