2-amino-4-(trimethylsilyl)-6-(trimethylsilylethynyl)isophthalonitrile | 1026787-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(trimethylsilyl)-6-(trimethylsilylethynyl)isophthalonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(trimethylsilylethynyl)-6-(trimethylsilyl)benzene-1,3-dicarbonitrile；2-Amino-4-trimethylsilyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)benzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 1026787-40-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃Si₂
• 分子量: 311.534
• InChiKey: HCRHVROKVCOTHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-双(三甲硅烷基)五-1,4-二炔-3-酮 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-amino-4-(trimethylsilyl)-6-(trimethylsilylethynyl)isophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  高取代度的2,6-二氰基苯胺的高效合成

  摘要：

  已经开发了一种一锅法，用于从容易获得的炔酮和丙二腈开始合成取代的2,6-二氰基苯胺。例如，将五（1,4-二炔-3-酮）以良好的产率转化为乙炔基取代的苯胺衍生物1。在光激发下，该生色团显示出强蓝色发射，并具有高量子产率。基态和激发态的几何形状，电荷分布和激发能为1，已通过从头算算得到了评估。

  DOI：

  10.1021/jo800260b

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of strongly fluorescent (hetero)arenes polysubstituted with amino and cyano groups
  作者：Chenyi Yi、Carmen Blum、Shi-Xia Liu、Gabriela Frei、Antonia Neels、Helen Stoeckli-Evans、Samuel Leutwyler、Silvio Decurtins

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.084

  日期：2008.9

  An efficient one-pot synthesis simultaneously results in three types of densely substituted mono-, di- and tetracyclic pi-systems, which can easily be isolated. Each chromophore presents a strong fluorescence emission, either in the red, green or blue part of the spectrum. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient and Facile Synthesis of Highly Substituted 2,6-Dicyanoanilines
  作者：Chenyi Yi、Carmen Blum、Shi-Xia Liu、Gabriela Frei、Antonia Neels、Philippe Renaud、Samuel Leutwyler、Silvio Decurtins

  DOI：10.1021/jo800260b

  日期：2008.5.1

  A one-pot procedure for the synthesis of substituted 2,6-dicyanoanilines starting from readily available ynones and malononitrile has been developed. For instance, penta-1,4-diyn-3-one is converted into the acetylene-substituted aniline derivative 1 in good yield. Upon photoexcitation, this chromophore shows a strong blue emission with a high quantum yield. The ground- and the excited-state geometries

  已经开发了一种一锅法，用于从容易获得的炔酮和丙二腈开始合成取代的2,6-二氰基苯胺。例如，将五（1,4-二炔-3-酮）以良好的产率转化为乙炔基取代的苯胺衍生物1。在光激发下，该生色团显示出强蓝色发射，并具有高量子产率。基态和激发态的几何形状，电荷分布和激发能为1，已通过从头算算得到了评估。