9-(3-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one | 773862-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-(3-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• CAS: 773862-51-4
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₄O
• 分子量: 328.801
• InChiKey: XILWDWRQRJAEQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-(2-(9-(3-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-8-oxo-5,7,8,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]-quinazolin-4(6H)-yl)acetyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并喹唑啉酮作为有效防污剂：分子设计、合成和生物学评价

  摘要：

  采用N-烷基化、环缩合和一锅三合成法成功合成了一系列1,2,4-三唑并喹唑啉酮和1,2-苯并异噻唑酮衍生物(S1–S12)，作为铜基防污涂料的环保替代品。组分和酰胺偶联反应。通过单晶X射线衍射分析证实了单晶1,2,4-三唑并喹唑啉-乙酸(S8)的单斜结构。研究了所有合成分子与三种靶蛋白（即 RbmA、ToxR 和 Bap）的计算机分子对接相互作用。随后，评估了两种海洋藻类的抗藻活性：小球藻属。和角毛藻。最小抑菌浓度和抑菌圈已用于评估S1-S12对海洋革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（副溶血弧菌和创伤弧菌）细菌的抗菌活性。此外，还对所有化合物进行了防污研究，其中包括1,2,4-三唑并喹唑啉基乙酸酯(S7)、1,2,4-三唑并喹唑啉基乙酸酯(S8)、1,2 ,4-三唑并喹唑啉基-氧代丁酸酯(S9)、苯并[ d ]异噻唑基丁酸酯(S10)、苯并[ d ]异噻唑基-乙酸(S11)和1,2,4-三唑并-喹唑啉基-乙酰基-苯并[

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.4c01393
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-氯苯甲醛 在 bis-[(3-aminopropyl)triethoxysilane]dichloride immobilized on silica-coated magnetic nano γ-Fe₂O₃ catalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到9-(3-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1,2,4-三唑并嘧啶/喹唑啉酮衍生物的含双双阳离子桥的二氧化硅包覆磁性纳米粒子

  摘要：

  摘要 本工作首次通过两分子的 3-氨基丙基三乙氧基硅烷与 1,4-三乙氧基硅烷反应制备双-[(3-氨基丙基)三乙氧基硅烷]二氯化物固定在磁性纳米 γ-Fe2O3@SiO2 上。据报道，二氯丁烷随后将生成的双阳离子化合物固定在二氧化硅涂层的纳米 γ-Fe2O3 上。使用FT-IR、XRD、FE-SEM和TGA技术表征后，制备的试剂用于有效促进1,2,4-三唑并嘧啶/喹唑啉酮衍生物的合成，具有优异的产率和收率。还使用外部磁体研究了两种反应的催化剂的回收率和可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.126891

文献信息

• An Expeditious Synthesis of Tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-<i>b</i>]quinazolin-8(4<i>H</i>)-ones and Dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Kumkum Kumari、D. S. Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1080/00304948.2012.715062

  日期：2012.1

  ([Bmim]BF4) in the synthesis of tetrahydro1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-ones and dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines. Although different strategies have been employed for the synthesis of these compounds,14–18 these methods suffer from drawbacks such as long reaction times, cumbersome isolation of the products and harsh reaction conditions. We now report a facile and efficient ionic liquid-catalyzed

  鉴于上述情况并考虑到离子液体已被用作环保催化剂以及有机合成中的溶剂，9-13 认为值得利用 1-n丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的催化潜力（ [Bmim]BF4) 用于合成四氢 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-8(4H)-酮和二氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。尽管这些化合物的合成采用了不同的策略，14-18 但这些方法存在反应时间长、产物分离繁琐和反应条件苛刻等缺点。我们现在报告了四氢-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉8（4H）-酮（3）和二氢-1,2,4-的简便有效的离子液体催化多组分合成三唑并[1,5-a]嘧啶 (4) 从 3-氨基-1,2 中以优异的产率，4-三唑、醛和二甲酮（或乙酰乙酸乙酯），分别在室温下使用研钵和研杵进行简单研磨（方案 1）。为了优化反应条件，3-氨基-1,2,4-三唑（1）、苯甲醛（2a）和二甲酮在各种离子液体催化剂存在下进行了试验反应。