(+/-)-3t-(4-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-r-carboxylic acid | 89441-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3t-(4-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-r-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-3t-(4-Chlor-phenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-r-carbonsaeure；rac-(1R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid；(1R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 89441-45-2；89441-46-3；89451-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: OBVYXIRXSIFHIL-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclobutanone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到(+/-)-3t-(4-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new facile method for the stereoselective synthesis of trans-2-aryl-3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acids

  摘要：

  A new facile method for the preparation of trans-2-aryl-3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acids was developed. The new method involved [2+2]-cycloaddition of styrenes with NN,2-trimethylpropionamide followed by bromination and rearrangement of the resulting 3-aryl-2,2-dimethylcyclobutanones, affording the title compounds in two steps in 60-84% overall yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01224-2

文献信息

• Nitrile Biotransformation for Highly Enantioselective Synthesis of 3-Substituted 2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Guo-Qiang Feng

  DOI：10.1021/jo026490q

  日期：2003.1.1

  2-dimethylcyclopropanecarbonitriles appeared inert toward the biocatalyst, a number of racemic trans-isomers efficiently underwent a highly enantioselective hydrolysis to produce (+)-(1R,3R)-3-aryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids and (-)-(1S,3S)-3-aryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamides in high yields with excellent enantiomeric excesses in most cases. The overall enantioselectivity of the

  使用含有腈水合酶/酰胺酶的红球菌研究了不同构型的2,2-二甲基-3-取代的环丙烷甲腈的生物转化。AJ270全细胞催化剂在非常温和的条件下。尽管所有的cis-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲腈对生物催化剂均呈惰性，但许多外消旋反式异构体均经过高度对映选择性水解，生成（+）-（1R，3R）-3-芳基-大多数情况下，以高收率得到2,2-二甲基环丙烷羧酸和（-）-（1S，3S）-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺。腈类生物转化的整体对映选择性源于1R-对映选择性腈水合酶和酰胺酶的联合作用，后者是主要因素。从空间和电子效应的角度讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。与化学转化相结合，腈的生物转化提供了两种对映体形式的光学纯的双键取代的光学纯的双甲基取代的环丙烷羧酸和酰胺（包括菊酸）的合成。
• Positive Allosteric Modulators of the Alpha 7 Nicotinic Acetylcholine Receptor and uses Thereof
  申请人：Harvey Andrew

  公开号：US20140031395A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to compounds useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also inflammatory diseases.

  本发明涉及一种有用的化合物，可以在正向调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7nAChR）方面发挥作用。本发明还涉及在治疗或预防广泛范围的疾病中使用这些化合物，其中正向调节α7nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病以及炎症性疾病。
• Positive Allosteric Modulators and Uses Thereof
  申请人：Bionomics Limited

  公开号：US20150246029A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to compounds useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also inflammatory diseases.

  本发明涉及在正向调节α7型尼古丁乙酰胆碱受体（α7nAChR）方面有用的化合物。本发明还涉及将这些化合物用于治疗或预防广泛范围的疾病，在这些疾病中，正向调节α7nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病以及炎症性疾病。
• Farkas et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2460,2465
  作者：Farkas et al.

  DOI：——

  日期：——
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE ALPHA 7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR AND USES THEREOF.
  申请人：Bionomics Limited

  公开号：EP2670731B1

  公开（公告）日：2016-05-25