2-iodo-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide
• 化学式: C₁₄H₉F₃INO₂
• 分子量: 407.131
• InChiKey: SPMURRFELCMLQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到N²,N^2'-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成对称联芳基二酰胺的 Pd/C 催化均偶联反应

  摘要：

  发现 Pd/C 在合成对称联芳基二酰胺的均偶联反应中是一种有效且方便的金属催化剂。催化剂体系 Pd/C-KOAc 显示出高催化活性，并且可以从 2-卤代-N-苯基苯甲酰胺以中等至良好的产率方便地合成各种对称的联芳基二酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588437
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 对三氟甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-iodo-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化[4+1]环加成反应合成N-取代邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  公开了一种新颖的 Pd 催化的 N-苯基邻苯二甲酰亚胺组装方法，通过合并 [4+1] 环加成和来自 2-碘-N-苯基苯甲酰胺和二氟卡宾前体的二氟卡宾转移羰基化。在此反应中，二氟卡宾作为羰基源，同时形成1个CC键、1个CN键和1个C=O键，以高产率生成N-苯基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/d3cc04534j

文献信息

• Visible-Light-Enabled Catalytic Approach to <i>N</i>,<i>O</i>-Spirocycles through Amidyl Radical Addition/Cyclization
  作者：Zhihui Liang、Yushen Yu、Lele Zhang、Guotao Xue、Min Liu、Yirui Zhang、Mingqiang Huang、Lina Cai、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03855

  日期：2024.1.12

  A rational combination of photoredox catalyst anthraquinone and hydrogen atom transfer (HAT) catalyst methyl thioglycolate allows for the rapid and straightforward conversion of a range of 2-amidated acetylenic alcohols to multifunctional N,O-spirocycles under visible light irradiation. With oxygen as the sole terminal oxidant, these reactions can be carried out efficiently at room temperature without

  光氧化还原催化剂蒽醌和氢原子转移（HAT）催化剂巯基乙酸甲酯的合理组合可以在可见光照射下将一系列2-酰胺化炔醇快速直接地转化为多功能N ， O-螺环。以氧气作为唯一的末端氧化剂，这些反应可以在室温下有效地进行，而无需过渡金属或强氧化剂的参与。这种温和催化策略在生物活性骨架后期功能化中的成功应用进一步凸显了其实用价值。
• 一种N-取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN117466799A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及一种N‑取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，该方法是指依次将N‑取代的苯甲酰胺类化合物、二氟卡宾前驱体化合物、催化剂、配体、碱依次加入含有溶剂的容器中，氩气氛围下在90℃~120℃下密封反应5小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、重结晶后，即得N‑取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物。本发明属原子经济性一锅反应，简单易行、成本低廉、反应选择性高、副产物少、后处理简单，可实现规模化生产，在含有N‑取代的邻苯二甲酰亚胺骨架的生物活性化合物和药物合成方面有较好的工业应用前景。
• Supported-Pd catalyzed carbonylative synthesis of phthalimides and isoindolinones using Oxalic acid as in situ CO surrogate with 2-iodobenzamides and 2-iodobenzylanilines in ppm-level catalyst loading
  作者：Shankar Ram、Pushkar Mehara、Ashish Kumar、Ajay Kumar Sharma、Arvind Singh Chauhan、Ajay Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112606

  日期：2022.9
• Pd/C-Catalyzed Homocoupling Reaction for the Synthesis of Symmetrical Biaryl Diamides
  作者：Guodong Shen、Bingchuan Yang、Yichen Wang、Xiliang Zhao、Xinlei Huangfu、Yanmeng Tian、Tongxin Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588437

  日期：2017.9

  Pd/C was found to be an efficient and convenient metal catalyst in the homocoupling reaction for the synthesis of symmetrical biaryl diamides. The catalyst system Pd/C–KOAc showed high catalytic activity, and a variety of symmetrical biaryl diamides were conveniently synthesized from 2-halo- N -phenylbenzamides in moderate to good yields.

  发现 Pd/C 在合成对称联芳基二酰胺的均偶联反应中是一种有效且方便的金属催化剂。催化剂体系 Pd/C-KOAc 显示出高催化活性，并且可以从 2-卤代-N-苯基苯甲酰胺以中等至良好的产率方便地合成各种对称的联芳基二酰胺。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted phthalimides <i>via</i> Pd-catalyzed [4+1] cycloaddition reaction
  作者：Chengxian Hu、Lu Wang、Yuanyuan Wu、Yonglong Zheng、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d3cc04534j

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed assembly of N-phenylphthalimide by merging of [4+1] cycloaddition and difluorocarbene transfer carbonylation from 2-iodo-N-phenylbenzamides and difluorocarbene precursors is disclosed. In this reaction, difluorocarbene acts as a carbonyl source and simultaneously forms one C-C bond, one C-N bond and one C=O bond to produce N-phenylphthalimides in high yields.

  公开了一种新颖的 Pd 催化的 N-苯基邻苯二甲酰亚胺组装方法，通过合并 [4+1] 环加成和来自 2-碘-N-苯基苯甲酰胺和二氟卡宾前体的二氟卡宾转移羰基化。在此反应中，二氟卡宾作为羰基源，同时形成1个CC键、1个CN键和1个C=O键，以高产率生成N-苯基邻苯二甲酰亚胺。