(S)-di-tert-butyl 1-(1-oxo-2-phenylbutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1296698-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 1-(1-oxo-2-phenylbutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[(2S)-1-oxo-2-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1296698-69-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: IJZSAGJPRFFWLC-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 1-(1-oxo-2-phenylbutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 甲醇 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (S)-α-ethyl-α-phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Primary amine catalyzed electrophilic amination of α,α-disubstituted aldehydes

  摘要：

  Organocatalytic alpha-amination of alpha,alpha-disubstituted aldehydes promoted by 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine is described. alpha-Hydrazino aldehydes bearing a quaternary stereogenic center are obtained in good to excellent yields and enantioselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.063
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-苯基-1-丁烯 在 C₂₀H₂₅N₃O 、 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-di-tert-butyl 1-(1-oxo-2-phenylbutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序对映和非对映选择性催化合成阻转异构酰肼

  摘要：

  阻转异构酰肼的第一次对映选择性和非对映选择性合成是使用基于支链醛的烯胺胺化然后相转移 N-烷基化的单锅顺序催化进行的。使用市售试剂和催化剂以高产率和立体控制获得手性酰肼。催化剂的排列允许对一类新的阻转异构体采用立体发散方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202209895

文献信息

• Primary Amine/CSA Ion Pair: A Powerful Catalytic System for the Asymmetric Enamine Catalysis
  作者：Chen Liu、Qiang Zhu、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol200747x

  日期：2011.5.20

  A novel ion pair catalyst containing a chiral counteranion can be readily derived by simply mixing cinchona alkaloid-derived diamine with chiral camphorsulfonic acid (CSA). A mixture of 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 8 and (−)-CSA was found to be the best catalyst with matching chirality, enabling the direct amination of α-branched aldehydes to proceed in quantitative yields and with nearly perfect enantioselectivities

  只需将金鸡纳生物碱衍生的二胺与手性樟脑磺酸（CSA）混合，即可轻松获得新型的含有手性抗衡离子的离子对催化剂。发现9-氨基（9-脱氧）表-奎宁8和（-）-CSA的混合物是具有匹配手性的最佳催化剂，可以使α-支化醛的直接胺化以定量收率进行，并且几乎完美对映选择性。0.5mol％的催化剂负载量足以催化反应，并且已经成功地证明了克数规模的对生物重要的α-甲基苯基甘氨酸的对映选择性合成。
• Enantioselective Organocatalytic One-Pot Amination/aza-Michael/Aldol Condensation Reaction Sequence: Synthesis of 3-Pyrrolines with a Quaternary Stereocenter
  作者：Alaric Desmarchelier、Vincent Coeffard、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1002/chem.201202024

  日期：2012.10.8

  Primary amine‐catalyzed direct conversion of α,α‐disubstituted aldehydes into 3‐pyrrolines with a quaternary stereocenter is reported. The one‐pot enantioselective sequence is based on a α‐amination, an aza‐Michael addition of hydrazine, an aldol condensation dehydratation and proceeds with good yields and excellent levels of enantioselectivity. Synthetically attractive applications including the formation

  据报导伯胺催化的α，α-二取代醛直接转化为具有4-级立体中心的3-吡咯啉。一锅对映选择性序列基于α-氨基化，肼的氮杂-迈克尔加成，醛醇缩合脱水，并以良好的收率和优异的对映选择性进行。还描述了在合成上有吸引力的应用，包括形成具有良好产率和选择性的叠氮基吡咯烷或环氧吡咯烷衍生物。