epi-jasmonoyl-L-leucine | 1272649-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: epi-jasmonoyl-L-leucine
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[[2-[(1R,2S)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1272649-78-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄
• 分子量: 323.433
• InChiKey: BDUIIOHQSYPXRT-PFTUTDBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-((1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)acetyl)-L-leucine 在 Jones reagent 作用下， 以78%的产率得到epi-jasmonoyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  表皮茉莉酸氨基酸缀合物的合成

  摘要：

  的TES醚的天然存在的C6羟基衍生物的外延-jasmonic酸（EPI -ja）被设计为自由差向异构当量的外延-ja。由（1 R，4 S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯经13个步骤合成TES醚。醚的酸部分用ClCO激活2卜我并进行缩合升-氨基在室温下酸48小时。在HCO 2 H中（0°C，30分钟）除去缩合产物中的TES基团，然后用Jones试剂（丙酮，0°C，30分钟）氧化所得的羟基，以提供Epi的氨基酸缀合物。-JA 所检查的氨基酸为1-异亮氨酸，1-亮氨酸，1-丙氨酸，1-缬氨酸和d -allo-异亮氨酸，与反式异构体相比，其缀合物的收率为48-68％，非对映异构体纯度为89-96％。类似地，将epi -JA的可能的三种立体异构体与1-异亮氨酸成功缩合，以高收率产生相应的立体异构体。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0925-z

文献信息

• Synthesis of the amino acid conjugates of epi-jasmonic acid
  作者：N. Ogawa、Y. Kobayashi

  DOI：10.1007/s00726-011-0925-z

  日期：2012.5

  The TES ether of the C6-hydroxy derivative of naturally occurring epi-jasmonic acid (epi-JA) was designed as epimerization-free equivalent of epi-JA. The TES ether was synthesized from (1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-enyl acetate in 13 steps. The acid part of the ether was activated with ClCO2Bui and subjected to condensation with l-amino acid at room temperature for 48 h. The TES group in the condensation

  的TES醚的天然存在的C6羟基衍生物的外延-jasmonic酸（EPI -ja）被设计为自由差向异构当量的外延-ja。由（1 R，4 S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯经13个步骤合成TES醚。醚的酸部分用ClCO激活2卜我并进行缩合升-氨基在室温下酸48小时。在HCO 2 H中（0°C，30分钟）除去缩合产物中的TES基团，然后用Jones试剂（丙酮，0°C，30分钟）氧化所得的羟基，以提供Epi的氨基酸缀合物。-JA 所检查的氨基酸为1-异亮氨酸，1-亮氨酸，1-丙氨酸，1-缬氨酸和d -allo-异亮氨酸，与反式异构体相比，其缀合物的收率为48-68％，非对映异构体纯度为89-96％。类似地，将epi -JA的可能的三种立体异构体与1-异亮氨酸成功缩合，以高收率产生相应的立体异构体。