<(S)(+)> methyl -phenylalaninate | 153044-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(S)(+)> methyl -phenylalaninate
• 英文别名: (S)-methyl 3-phenyl-2-(sulfamoylamino)propanoate；N-(aminosulfonyl)-DL-phenylalanine methyl ester；(S)-Methyl 2-sulfamido-3-Phenylpropanoate；methyl (2S)-3-phenyl-2-(sulfamoylamino)propanoate
• CAS: 153044-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: XFHBAQQYYUIJMV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(S)(+)> methyl -phenylalaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(S)-(+)-4-benzyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  含有手性磺胺乙内酰脲作为糖苷配基的假核苷的合成（II）

  摘要：

  从N-氨磺酰基氨基酸甲基酯开始，通过碱环化合成了一系列手性磺基缩乙胆苷。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在N-磺酰基氨基甲酸酯位置上的苄基保护基进行的。最佳的糖基化结果是通过对磺胺丁丹酮进行初步的甲硅烷基化，以及它们与四酰基核呋喃糖的缩合反应而获得的，从而产生呈β-异头构型的假核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00932-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-carbobenzyloxyaminosulfonyl)-DL-phenylalanine methyl ester 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以26.8 g (95.2%)的产率得到<(S)(+)> methyl -phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-arylcarbonyloxymethyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one

  摘要：

  取代的2-芳基羰氧甲基-1,2,5-噻二唑啉-3-酮-1,1-二氧化物衍生物，包含它们的药物组合物以及利用它们治疗退行性疾病的方法。

  公开号：

  US05556909A1

文献信息

• Preparation of Sulfamates and Sulfamides Using a Selective Sulfamoylation Agent
  作者：Hai-Ming Wang、Chao-Dong Xiong、Xiao-Qu Chen、Chun Hu、Dong-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00504

  日期：2021.4.2

  Sulfamates and sulfamides are prevalent in biological molecules, but their universal synthetic methods are limited. We herein report a sulfamoylation agent with high solubility and shelf stability. Various sulfamates and sulfamides can be synthesized directly from alcohols or amines by employing this agent with high selectivity and high yields. This protocol was also successfully used for late-stage

  氨基磺酸盐和磺酰胺在生物分子中普遍存在，但它们的通用合成方法受到限制。我们在本文中报道了具有高溶解度和贮存稳定性的氨磺酰化剂。通过以高选择性和高收率使用该试剂，可以直接从醇或胺合成各种氨基磺酸盐和磺酰胺。该方案也已成功用于含有羟基或氨基基团的药物的后期氨磺酰化反应。
• A practical and green approach towards synthesis of new <i>N</i>-sulfonylimines under ultrasound irradiation
  作者：Ismahene Grib、Abdeslem Bouzina、Nour-Eddine Aouf、Malika Berredjem

  DOI：10.1080/10426507.2016.1138306

  日期：2016.8.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT An efficient protocol was developed for the synthesis of N-sulfonylimines under environment friendly conditions. Ultrasonic energy was employed to obtain the desired products in excellent yields with high purity under solvent- and catalyst-free conditions. The synthesis of new N-sulfonylimines was accomplished from various N-sulfonamides and benzaldehyde. The structures

  图形摘要 摘要 开发了一种在环境友好条件下合成 N-磺酰亚胺的有效方案。在无溶剂和无催化剂的条件下，采用超声波能以高产率和高纯度获得所需产品。新的N-磺酰亚胺的合成是由各种N-磺酰胺和苯甲醛完成的。合成化合物的结构通过元素分析以及 1H、13C NMR 光谱数据、IR 和 MS 确认。
• A simple, rapid, and efficient N-Boc protection of amines under ultrasound irradiation and catalyst-free conditions
  作者：Aïcha Amira、Hacène K’tir、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1007/s00706-013-1094-4

  日期：2014.3

  A green and simple approach for the N-Boc protection on structurally diverse amines under ultrasound irradiation is described. Selective N-Boc protection was achieved in excellent isolated yield in a short reaction time at room temperature. Mild conditions, inexpensive and an easily available reagent, and absence of any auxiliary substances are the main advantages of this procedure.
• Groutas William C., Kuang Rongze, Venkataraman Radhika, Biochem. and Biophys. Res. Commun, 198 (1994) N 1, S 341-349
  作者：Groutas William C., Kuang Rongze, Venkataraman Radhika

  DOI：——

  日期：——
• US5556909A
  申请人：——

  公开号：US5556909A

  公开（公告）日：1996-09-17