2-Deoxy-D,L-riboseanilid | 1083195-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Deoxy-D,L-riboseanilid
• 英文别名: (E)-5-(phenylimino)pentane-1,2,3-triol；5-phenyliminopentane-1,2,3-triol
• CAS: 1083195-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: QXLHVPIMOYSNQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Deoxy-D,L-riboseanilid 在 苯甲醛 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种替比夫定关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种替比夫定关键中间体的制备方法，其特征在于，包括如下制备步骤：以D‑葡萄糖为原料对葡萄糖1,2,5,6位羟基进行保护的基础上，对3位羟基进行酰化处理，接着脱掉1,2,5,6位保护基后进行降解处理制得粗品2‑脱氧‑D‑核糖，利用丁醇与2‑脱氧‑D‑核糖反应得到丁基苷，再用对甲基苯磺酰氯活化羟基，苯甲酸钾完成从D‑构型到L‑构型的翻转，得到呋喃型丁基苷，用苯甲醛在苯甲酸催化下反应生成2‑脱氧‑L‑核糖。通过工艺改进,简化了合成路线、优化了后处理方式使之更适合于工业化生产,所得产品的收率较高,纯度较好；常规的制备设备就能满足生产需求，合成成本较低、反应条件温和、污染小、易控制，可实现工业化生产。

  公开号：

  CN107778334A
• 作为产物：
  描述：

  5,6-di-O-ethoxymethylene-α-D-ribofuranose 在 盐酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Deoxy-D,L-riboseanilid
  参考文献：
  名称：

  一种替比夫定关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种替比夫定关键中间体的制备方法，其特征在于，包括如下制备步骤：以D‑葡萄糖为原料对葡萄糖1,2,5,6位羟基进行保护的基础上，对3位羟基进行酰化处理，接着脱掉1,2,5,6位保护基后进行降解处理制得粗品2‑脱氧‑D‑核糖，利用丁醇与2‑脱氧‑D‑核糖反应得到丁基苷，再用对甲基苯磺酰氯活化羟基，苯甲酸钾完成从D‑构型到L‑构型的翻转，得到呋喃型丁基苷，用苯甲醛在苯甲酸催化下反应生成2‑脱氧‑L‑核糖。通过工艺改进,简化了合成路线、优化了后处理方式使之更适合于工业化生产,所得产品的收率较高,纯度较好；常规的制备设备就能满足生产需求，合成成本较低、反应条件温和、污染小、易控制，可实现工业化生产。

  公开号：

  CN107778334A

文献信息

• PREPARATION METHOD OF 2-DEOXY-L-RIBOSE
  申请人：Kim Kyung-ll

  公开号：US20090292117A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A method of preparing 2-deoxy-L-ribose represented by the following formula I is disclosed. The preparation method includes the steps of: treating L-arabinose with an alcohol solvent in the presence of an acid to prepare 1-alkoxy-L-arabinopyranose; allowing the prepared 1-alkoxy-L-arabinopyranose to react with acyl chloride so as to prepare 1-alkoxy-2,3,4-triacyl-L-arabinopyranose; brominating the alkoxy group of the prepared 1-alkoxy-2,3,4-triacyl-L-arabinopyranose to prepare a 1-bromo-2,3,4-triacyl compound; allowing the prepared compound to react with zinc in the presence of ethyl acetate and an organic base so as to prepare glycal; treating the glycal with an alcohol solvent in the presence of an acid to prepare 1-alkoxy-2-deoxy-3,4-diacyl-L-ribopyranose; treating the prepared 1-alkoxy-2-deoxy-3,4-diacyl-L-ribopyranose with a base to prepare 1-alkoxy-2-deoxy-L-ribopyranose; and hydrolyzing the prepared 1-alkoxy-2-deoxy-L-ribopyranose in the presence of an acid catalyst.

  公开了一种制备由以下式I表示的2-脱氧-L-核糖的方法。制备方法包括以下步骤：在酸的存在下用醇溶剂处理L-阿拉伯糖以制备1-烷氧基-L-阿拉伯吡喃糖；使制备的1-烷氧基-L-阿拉伯吡喃糖与酰氯发生反应，以制备1-烷氧基-2,3,4-三酰基-L-阿拉伯吡喃糖；溴化所制备的1-烷氧基-2,3,4-三酰基-L-阿拉伯吡喃糖的烷氧基，以制备1-溴基-2,3,4-三酰基化合物；使制备的化合物在乙酸乙酯和有机碱的存在下与锌发生反应，以制备半乳糖；在酸的存在下用醇溶剂处理半乳糖，以制备1-烷氧基-2-脱氧-3,4-二酰基-L-核糖吡喃糖；用碱处理制备的1-烷氧基-2-脱氧-3,4-二酰基-L-核糖吡喃糖，以制备1-烷氧基-2-脱氧-L-核糖吡喃糖；在酸催化剂的存在下水解制备的1-烷氧基-2-脱氧-L-核糖吡喃糖。
• US8114987B2
  申请人：——

  公开号：US8114987B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• 一种替比夫定关键中间体的制备方法
  申请人：康普药业股份有限公司

  公开号：CN107778334A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种替比夫定关键中间体的制备方法，其特征在于，包括如下制备步骤：以D‑葡萄糖为原料对葡萄糖1,2,5,6位羟基进行保护的基础上，对3位羟基进行酰化处理，接着脱掉1,2,5,6位保护基后进行降解处理制得粗品2‑脱氧‑D‑核糖，利用丁醇与2‑脱氧‑D‑核糖反应得到丁基苷，再用对甲基苯磺酰氯活化羟基，苯甲酸钾完成从D‑构型到L‑构型的翻转，得到呋喃型丁基苷，用苯甲醛在苯甲酸催化下反应生成2‑脱氧‑L‑核糖。通过工艺改进,简化了合成路线、优化了后处理方式使之更适合于工业化生产,所得产品的收率较高,纯度较好；常规的制备设备就能满足生产需求，合成成本较低、反应条件温和、污染小、易控制，可实现工业化生产。