1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]non-2-yn-1-one | 914247-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]non-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-nonyne-1-one
• CAS: 914247-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O
• 分子量: 282.306
• InChiKey: MDEXMRYTQKVHMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]non-2-yn-1-one 在 hydroxy(triphenyl)silane,trioxorhenium lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (R,E)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]non-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  hen催化的烯丙醇的1，3-异构化：范围和手性转移

  摘要：

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061436l
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]non-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以96%的产率得到1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]non-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  hen催化的烯丙醇的1，3-异构化：范围和手性转移

  摘要：

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061436l

文献信息

• Palladium- and base-free synthesis of conjugated ynones by cross-coupling reactions of alkynylboronates with acid chlorides mediated by CuCl
  作者：Yasushi Nishihara、Daisuke Saito、Eiji Inoue、Yoshiaki Okada、Mikihiro Miyazaki、Yoshiaki Inoue、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.001

  日期：2010.1

  Alkynylboronates can be employed as a practical and versatile precursor for a variety of pi-conjugated organic compounds. In the presence of Cu(I) salt, cross-coupling reactions of acid chlorides with alkynylboronates giving rise to the corresponding conjugated ynones takes place readily in aprotic polar solvents such as DMI under neutral conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.