5-氨基-5-羟基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮单盐酸盐 | 85048-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-5-羟基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮单盐酸盐
• 英文名称: 5-amino-5-hydroxy-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione hydrochloride
• 英文别名: (5-Hydroxy-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)azanium;chloride
• CAS: 85048-88-0
• 化学式: C₄H₅N₃O₄*ClH
• 分子量: 195.562
• InChiKey: WNFMHWLCELFXJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-5-ureido-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione 在 盐酸 作用下， 以80%的产率得到5-氨基-5-羟基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  尿酸的氧化。4. 5-亚氨基-2,4,6（1H，3H，5H）-嘧啶三酮盐及其类似四氧嘧啶的共价加合物的合成，结构和成糖尿病作用。

  摘要：

  描述了三种合成5-氨基-5-羟基-2,4,6（1H，3H，5H）-嘧啶三酮（10）的盐的途径。关键反应包括酸催化的5-氨基5-脲基2,4,6（1H，3H，5H）-嘧啶三酮（7）的裂解，乌拉米尔（8）转化为脱氢尿素（9）以及随后的水合作用，以及四氧嘧啶（5）与铵盐的缩合。通过X射线晶体学明确地建立了甲醇铵盐结构10a。评价了新的四氧嘧啶样化合物7、9和10在大鼠中的致糖尿病活性。化合物7是无活性的，而化合物9和10具有与链脲佐菌素相当的最高活性（12）。

  DOI：

  10.1021/jm00360a014

文献信息

• Oxidation of uric acid. 4. Synthesis, structure, and diabetogenic action of 5-imino-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione salts and their alloxan-like covalent adducts
  作者：Mirko Poje、Boris Rocic、Milan Sikirica、Ivan Vickovic、Milenko Bruvo

  DOI：10.1021/jm00360a014

  日期：1983.6

  Three synthetic routes to salts of 5-amino-5-hydroxy-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione (10) are described. The key reactions involved acid-catalyzed cleavage of 5-amino-5-ureido-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione (7), conversion of uramil (8) to dehydrouramil (9) and subsequent hydration, and the condensation of alloxan (5) with ammonium salts. The carbinol ammonium salt structure 10a was unambiguously

  描述了三种合成5-氨基-5-羟基-2,4,6（1H，3H，5H）-嘧啶三酮（10）的盐的途径。关键反应包括酸催化的5-氨基5-脲基2,4,6（1H，3H，5H）-嘧啶三酮（7）的裂解，乌拉米尔（8）转化为脱氢尿素（9）以及随后的水合作用，以及四氧嘧啶（5）与铵盐的缩合。通过X射线晶体学明确地建立了甲醇铵盐结构10a。评价了新的四氧嘧啶样化合物7、9和10在大鼠中的致糖尿病活性。化合物7是无活性的，而化合物9和10具有与链脲佐菌素相当的最高活性（12）。