(2R,5R)-dimethyl 1-(2-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrrolidine-3,3-dicarboxylate | 1235889-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5R)-dimethyl 1-(2-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrrolidine-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-1-[(2-methoxyphenyl)methyl]-2-phenylpyrrolidine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1235889-64-1
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₆
• 分子量: 489.568
• InChiKey: PQZXFOCTVXNSQJ-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-dimethyl 1-(2-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrrolidine-3,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋环丙烷和醛亚胺取代吡咯烷的动态动力学不对称合成：反应发展和机理见解

  摘要：

  通过外消旋供体-受体环丙烷和 (E)-醛亚胺的动态动力学不对称转化 (DyKAT)，实现了 2,5-顺式二取代吡咯烷的对映选择性制备。机理研究表明，醛亚胺或所得亚胺向 Z 几何结构的异构化不是提供观察到的 2,5-顺式二取代产物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja1032277
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 (E)-N-benzylidene-1-(2-methoxyphenyl)methanamine 在 (4S,4'S)-2,2'-(4-bromopyridine-2,6-diyl)bis(4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole) 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到(2R,5R)-dimethyl 1-(2-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrrolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋环丙烷和醛亚胺取代吡咯烷的动态动力学不对称合成：反应发展和机理见解

  摘要：

  通过外消旋供体-受体环丙烷和 (E)-醛亚胺的动态动力学不对称转化 (DyKAT)，实现了 2,5-顺式二取代吡咯烷的对映选择性制备。机理研究表明，醛亚胺或所得亚胺向 Z 几何结构的异构化不是提供观察到的 2,5-顺式二取代产物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja1032277

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Synthesis of Substituted Pyrrolidines from Racemic Cyclopropanes and Aldimines: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Andrew T. Parsons、Austin G. Smith、Andrew J. Neel、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja1032277

  日期：2010.7.21

  An enantioselective preparation of 2,5-cis-disubstituted pyrrolidines has been achieved via a dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) of racemic donor-acceptor cyclopropanes and (E)-aldimines. Mechanistic studies suggest that isomerization of the aldimine or resultant iminium to the Z geometry is not a pathway that furnishes the observed 2,5-cis-disubstituted products.

  通过外消旋供体-受体环丙烷和 (E)-醛亚胺的动态动力学不对称转化 (DyKAT)，实现了 2,5-顺式二取代吡咯烷的对映选择性制备。机理研究表明，醛亚胺或所得亚胺向 Z 几何结构的异构化不是提供观察到的 2,5-顺式二取代产物的途径。