trimethyl 4-oxobutane-1,2,4-tricarboxylate | 906441-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 4-oxobutane-1,2,4-tricarboxylate
• 英文别名: 4-oxo-butane-1,2,4-tricarboxylic acid trimethyl ester；4-Oxo-butan-1,2,4-tricarbonsaeure-trimethylester；Trimethyl 4-oxo-1,2,4-butanetricarboxylate
• CAS: 906441-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₇
• 分子量: 246.217
• InChiKey: PRDNNRQMPWWYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 4-oxobutane-1,2,4-tricarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到trilithium 4-oxobutane-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成一系列2,4-syn-官能化（S）-谷氨酸类似物：对离子型谷氨酸受体亚型5、6和7的结构-活性关系的新见解。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu）是中枢神经系统（CNS）中主要的兴奋性神经递质，可激活过多的离子型Glu受体（iGluRs）和代谢型Glu受体（mGluRs）。在本文中，我们提出了一种化学酶促策略，用于对映体选择性合成5个在4位上具有功能化取代基的新Glu类似物2a-f（不含2d）。九种Glu类似物2a-j在天然2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA），海藻酸（KA）和N-甲基d-天门冬氨酸的药理学特征突触小体以及在克隆的大鼠iGluR5-7亚型的结合测定中检测到了NMDA受体。关于ihluR5-7为何2h是高亲和力配体的详细计算机研究报告，分别为K i = 3.81、123、57.3 nM，而2e只是iGluR5的高亲和力配体（K i = 42.8 nM）。此外，以iGluR5-7结合为特征的一小批可商购的iGluR配体。

  DOI：

  10.1021/jm800092x
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-methoxycarbonyl-2-methylenehexanedioate 在 氯仿 、 臭氧 作用下， 生成 trimethyl 4-oxobutane-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lora-Tamayo et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1955, vol. 51, p. 711,719, 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis of a Series of 2,4-<i>Syn</i>-Functionalized (<i>S</i>)-Glutamate Analogues: New Insight into the Structure−Activity Relation of Ionotropic Glutamate Receptor Subtypes 5, 6, and 7
  作者：Emanuelle Sagot、Darryl S. Pickering、Xiaosui Pu、Michelle Umberti、Tine B. Stensbøl、Birgitte Nielsen、Marion Chapelet、Jean Bolte、Thierry Gefflaut、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/jm800092x

  日期：2008.7.1

  ( S)-Glutamic acid (Glu) is the major excitatory neurotransmitter in the central nervous system (CNS) activating the plethora of ionotropic Glu receptors (iGluRs) and metabotropic Glu receptors (mGluRs). In this paper, we present a chemo-enzymatic strategy for the enantioselective synthesis of five new Glu analogues 2a- f ( 2d is exempt) holding a functionalized substituent in the 4-position. Nine

  （S）-谷氨酸（Glu）是中枢神经系统（CNS）中主要的兴奋性神经递质，可激活过多的离子型Glu受体（iGluRs）和代谢型Glu受体（mGluRs）。在本文中，我们提出了一种化学酶促策略，用于对映体选择性合成5个在4位上具有功能化取代基的新Glu类似物2a-f（不含2d）。九种Glu类似物2a-j在天然2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA），海藻酸（KA）和N-甲基d-天门冬氨酸的药理学特征突触小体以及在克隆的大鼠iGluR5-7亚型的结合测定中检测到了NMDA受体。关于ihluR5-7为何2h是高亲和力配体的详细计算机研究报告，分别为K i = 3.81、123、57.3 nM，而2e只是iGluR5的高亲和力配体（K i = 42.8 nM）。此外，以iGluR5-7结合为特征的一小批可商购的iGluR配体。
• Lora-Tamayo et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1955, vol. <B> 51, p. 711,719, 720
  作者：Lora-Tamayo et al.

  DOI：——

  日期：——