5-phenyl-2,8-dimethoxydibenzophosphole | 34938-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-phenyl-2,8-dimethoxydibenzophosphole
• 英文别名: 2,8-Dimethoxy-5-phenyl-5H-dibenzophospholin；2,8-dimethoxyl-5-phenyldibenzophosphole；2,8-dimethoxy-5-phenyl-5H-benzo[b]phosphindole；2,8-Dimethoxy-5-phenylbenzo[b]phosphindole
• CAS: 34938-20-0
• 化学式: C₂₀H₁₇O₂P
• 分子量: 320.328
• InChiKey: PYALHPQKIBUFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2,8-dimethoxydibenzophosphole 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以690 mg的产率得到2,8-dimethoxy-5-phenyldibenzophosphole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  原位氧化膦还原：催化Appel反应

  摘要：

  有机化学中的几个重要反应在由膦化学计量形成氧化膦的过程中蓬勃发展。为了避免产生浪费和提纯的负担，对环氧化膦进行了基于原位再生的新催化反应评估。首先，研究了硅烷介导的一系列环氧化膦还原的难易程度。另外，确定了硅烷与亲电子卤素供体的相容性，以用于基于原位还原二苯并氧化膦的催化Appel反应中。在优化的条件下，醇可有效地转化为溴化物或氯化物，从而显示出开发新催化剂的相关性，并为通过原位还原方案更广泛地应用有机磷催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201101563
• 作为产物：
  描述：

  2,8-dimethoxy-5-phenyldibenzophosphole 5-oxide 在 苯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到5-phenyl-2,8-dimethoxydibenzophosphole
  参考文献：
  名称：

  原位氧化膦还原：催化Appel反应

  摘要：

  有机化学中的几个重要反应在由膦化学计量形成氧化膦的过程中蓬勃发展。为了避免产生浪费和提纯的负担，对环氧化膦进行了基于原位再生的新催化反应评估。首先，研究了硅烷介导的一系列环氧化膦还原的难易程度。另外，确定了硅烷与亲电子卤素供体的相容性，以用于基于原位还原二苯并氧化膦的催化Appel反应中。在优化的条件下，醇可有效地转化为溴化物或氯化物，从而显示出开发新催化剂的相关性，并为通过原位还原方案更广泛地应用有机磷催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201101563
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙醇 在 5-phenyl-2,8-dimethoxydibenzophosphole 、 四氯化碳 、 二苯基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到邻氯乙苯
  参考文献：
  名称：

  原位氧化膦还原：催化Appel反应

  摘要：

  有机化学中的几个重要反应在由膦化学计量形成氧化膦的过程中蓬勃发展。为了避免产生浪费和提纯的负担，对环氧化膦进行了基于原位再生的新催化反应评估。首先，研究了硅烷介导的一系列环氧化膦还原的难易程度。另外，确定了硅烷与亲电子卤素供体的相容性，以用于基于原位还原二苯并氧化膦的催化Appel反应中。在优化的条件下，醇可有效地转化为溴化物或氯化物，从而显示出开发新催化剂的相关性，并为通过原位还原方案更广泛地应用有机磷催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201101563

文献信息

• Catalytic Staudinger/Aza-Wittig Sequence by in situ Phosphane Oxide Reduction
  作者：Henri A. van Kalkeren、Colet te Grotenhuis、Frank S. Haasjes、C. Rianne A. Hommersom、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201300585

  日期：2013.11

  A Staudinger/aza-Wittig reaction sequence is described that is catalytic in phosphorus. Towards this end, the phosphane oxide is reduced in situ by diphenylsilane, which allows for substoichiometric amounts of the catalyst 5-phenyldibenzophosphole to be used. The substrate scope is investigated and benzoxazoles, benzodiazepine imidates and a 2-methoxypyrrole were successfully synthesized. These investigations

  描述了在磷中具有催化作用的 Staudinger/aza-Wittig 反应序列。为此，氧化膦被二苯基硅烷原位还原，这允许使用亚化学计量量的催化剂5-苯基二苯并磷。研究了底物范围并成功合成了苯并恶唑、苯并二氮杂亚胺酯和2-甲氧基吡咯。这些研究表明，需要快速的 aza-Wittig 反应才能获得高产率。
• Four- and five-co-ordinate complexes of heterocyclic tertiary phosphines with nickel(II), palladium(II), and platinum(II) dihalides
  作者：David W. Allen、Frederick G. Mann、Ian T. Millar

  DOI：10.1039/j39710003937

  日期：——

  The effects of variation in the steric and electronic properties of a number of heterocyclic unidentate tertiary phosphine ligands on their ability to form five-co-ordinate tris(phosphine) complexes with nickel(II), palladium(II), and platinum(II) dihalides, have been studied.

  许多杂环不明叔膦配体的空间和电子性质变化对其与镍（II），钯（II）和铂（II）形成五配位三（膦）配合物的能力的影响已研究了二卤化物。
• Rapid intramolecular collapse of betaines derived from 5-phenyldibenzophospholes as compared with those derived from acyclic triarylphosphines; mechanism of the Wittig reaction in protic solvents
  作者：David W. Allen、Barrie G. Hutley、Keith Polasik

  DOI：10.1039/p19750000619

  日期：——

  rearranged phosphine oxides, the normal Wittig products being formed only to a small extent. These results are accommodated in a scheme in which rapid collapse of the initially formed cyclic, ring-strained, phospholium betaine (XI; R = H or OMe) occurs to form the normal Wittig products via the unstrained spiro-oxaphosphetan (XII; R = H or OMe). In the case of acyclic phosphonium betaines, collapse via the

  5-苯基二苯并磷腈或其2,8-二甲氧基衍生物（VII; R = H或OMe）与氧化苯乙烯在乙醇中的反应仅产生正常的Wittig产物，苯乙烯和5-苯基二苯并磷腈5-氧化物（VIII; R = H或OMe）。相反，无环三芳基膦，三苯基膦和双-（对甲氧基苯基）苯基膦的相应反应主要产生重排的氧化膦，正常的维蒂希产物仅在很小的程度上形成。这些结果被包含在一个方案中，在该方案中，最初形成的环状，环应变的膦甜菜碱（XI； R = H或OMe）迅速崩解，通过未应变的螺-氧杂磷鎓（XII; R = H或OMe）。在无环phospho甜菜碱的情况下，崩溃通过氧杂磷鎓的合成不会如此迅速地发生，并且遵循了涉及甜菜碱的质子化和脱水以形成乙烯基phosph盐（IV）的替代途径。后者的水解主要产生重排的氧化膦（V）。
• NEW POLYMER AND POLYMER LIGHT-EMITTING DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kobayashi Satoshi

  公开号：US20080103278A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Provided is a polymer comprising a repeating unit represented by formula (1), wherein, A 1 represents a divalent group in which the bond distance ratio (bond distance of C(α)-A 1 /bond distance of C(α)-C(β)) is 1.10 or more; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , each independently represent a hydrogen atom, alkyl group, alkyloxy group, aryloxy group, arylalkyloxy group, etc. The polymer is useful as a light-emitting material, a charge transporting material, etc.

  提供的是一种聚合物，其中包含由式（1）表示的重复单元，其中A1表示具有结合距离比（C（α）-A1的结合距离/C（α）-C（β）的结合距离）为1.10或更多的二价基团；R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基等。该聚合物可用作发光材料、电荷传输材料等。
• MCEWEN, W. E.;LAU, K. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3595-3596
  作者：MCEWEN, W. E.、LAU, K. W.

  DOI：——

  日期：——