2,2'-diiodo-5,5'-dimethoxybiphenyl | 19179-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diiodo-5,5'-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 1-iodo-2-(2-iodo-5-methoxyphenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 19179-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₂I₂O₂
• 分子量: 466.057
• InChiKey: PPVIZMOZRGLUFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-141.5 °C
• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diiodo-5,5'-dimethoxybiphenyl 在 正丁基锂 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 2,7-dimethoxy-1,6-diiodobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Larkem; Larkem, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 175 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-溴-5-甲氧基苯基)-4-甲氧基苯 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,2'-diiodo-5,5'-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  有机催化 C-H/C-H' 交叉联芳基偶联：磺酰苯胺与芳烃的 C-选择性芳基化

  摘要：

  已开发出 N-甲磺酰苯胺与芳烃的高价碘介导的 CC 选择性偶联。第一个有机催化氧化交叉联芳偶联是通过催化剂控制来实现的，该控制定义了用于直接 CC 键形成的特定 2,2'-二碘联苯。

  DOI：

  10.1021/ja407944p
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二异丙基苯 、 N-(4-bromonaphthalen-1-yl)methanesulfonamide 在 2,2'-diiodo-5,5'-dimethoxybiphenyl 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到N-{4-bromo-2-(2,5-diisopropylphenyl)naphthalen-1-yl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机催化 C-H/C-H' 交叉联芳基偶联：磺酰苯胺与芳烃的 C-选择性芳基化

  摘要：

  已开发出 N-甲磺酰苯胺与芳烃的高价碘介导的 CC 选择性偶联。第一个有机催化氧化交叉联芳偶联是通过催化剂控制来实现的，该控制定义了用于直接 CC 键形成的特定 2,2'-二碘联苯。

  DOI：

  10.1021/ja407944p

文献信息

• Photochemical Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Bifluorene Compounds via Oxidative Radical Coupling Using TEMPO as the Oxygen Atom Donor
  作者：Jincheng Xu、Aishun Ding、Yanbin Zhang、Hao Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02781

  日期：2021.2.19

  visible-light-induced metal-free synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds from alkyne-containing aryl iodides via photochemical C–I bond cleavage, intramolecular cyclization, oxidation, and intermolecular radical coupling sequence is reported. TEMPO was employed as the oxygen atom donor in this transformation. This protocol provided a new strategy for the synthesis of 1,4-dicarbonyl bifluorene compounds.

  据报道，通过光化学键合，分子内环化，氧化和分子间自由基偶联序列，由含炔烃的芳基碘可见光诱导的无金属合成1,4-二羰基化合物。在该转化中，将TEMPO用作氧原子供体。该方案为1，4-二羰基联芴化合物的合成提供了新的策略。
• Light-Induced Intramolecular Iodine-Atom Transfer Radical Addition of Alkyne: An Approach from Aryl Iodide to Alkenyl Iodide
  作者：Yanbin Zhang、Jincheng Xu、Hao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03519

  日期：2019.11.15

  reported toward iodine-substituted fluorene derivatives. A thioxanthone derivative was employed as a visible light sensitizer for this 5-exo-dig exclusive radical addition, and the newly formed vinyl iodide compounds were further proved to be effective partners for several cross-coupling reactions.

  据报道，光诱导的分子内碘原子转移自由基向碘取代的芴衍生物的添加。噻吨酮衍生物被用作该5-exo-dig排他性自由基加成的可见光敏化剂，并且新形成的乙烯基碘化物被进一步证明是几种交叉偶联反应的有效伴侣。
• Demethylation of aryl methyl ethers by boron tribromide
  作者：J.F.W. McOmie、M.L. Watts、D.E. West

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88130-x

  日期：1968.1

  The use of boron tribromide for effecting complete demethylation of aryl methyl ethers at, or below, room temperature is described.

  描述了在室温或低于室温下使用三溴化硼实现芳基甲基醚的完全脱甲基的用途。
• Palladium-Catalyzed Annulation of 2,2′-Diiodobiphenyls with Alkynes: Synthesis and Applications of Phenanthrenes
  作者：Yu-De Lin、Chun-Lung Cho、Chih-Wei Ko、Anna Pulte、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/jo302013x

  日期：2012.11.16

  A range of phenanthrene derivatives were efficiently synthesized by the palladium-catalyzed annulation of 2,2′-diiodobiphenyls with alkynes. The scope, limitations and regioselectivity of the reaction were investigated. The described method was adopted to synthesize 9,10-dialkylphenanthrenes, sterically overcrowded 4,5-disubstituted phenanthrenes and phenanthrene-based alkaloids. Reactions of highly

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应可有效合成一系列菲衍生物。研究了反应的范围，局限性和区域选择性。所描述的方法被用于合成9，10-二烷基菲，空间上拥挤的4，5-二取代菲和菲基生物碱。高甲氧基取代的联苯与2-（2-丙炔基）吡咯烷和2-（2-丙炔基）哌啶的反应分别得到2-（9-菲基甲基）吡咯烷和2-（9-菲基甲基）吡咯烷。产物通过Pictet-Spengler反应转化为菲咯啉和菲喹啉生物碱。
• Bis(benzilyloxy) compounds
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air

  公开号：US04683340A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Bis(benzilyloxy) compounds having the general formula ##STR1## wherein Ph is --C.sub.6 H.sub.5 and Ar is Ph, --C.sub.6 H.sub.4 Br, --C.sub.6 H.sub.4 CH.sub.3 or --C.sub.6 H.sub.4 C.sub.2 H.sub.5. These compounds can be reacted with bis(o-diamines) to form polyquinoxalines which can be converted to thermally stable compositions by non-volatile, intramolecular cyclization.

  具有一般式##STR1##的双苄氧化物，其中Ph为--C.sub.6 H.sub.5，Ar为Ph，--C.sub.6 H.sub.4 Br，--C.sub.6 H.sub.4 CH.sub.3或--C.sub.6 H.sub.4 C.sub.2 H.sub.5。这些化合物可以与双(o-二胺)反应形成聚喹噁啉，通过非挥发性的分子内环化可以将其转化为热稳定的组合物。