threo-2-(hydroxyphenylmethyl)cycloheptanone | 81640-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-2-(hydroxyphenylmethyl)cycloheptanone
• 英文别名: 2-[Hydroxy(phenyl)methyl]cycloheptan-1-one
• CAS: 81640-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KHULYCXRCPVMGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚烯-1-氧基(三甲基)硅烷 、 苯甲醛 在 BTAF 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.2h， 以79%的产率得到threo-2-(hydroxyphenylmethyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Fluoride ion catalyzed aldol reaction between enol silyl ethers and carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a003

文献信息

• Dibutyltin dimethoxide-catalyzed aldol reaction of enol trichloroacetates
  作者：Akira Yanagisawa、Takayuki Sekiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01840-9

  日期：2003.9

  A catalytic aldol condensation of aldehydes with enol trichloroacetates was achieved using dibutyltin dimethoxide as a novel catalyst in a mixed solvent consisting of THF and MeOH. Various β-hydroxy ketones were diastereoselectively obtained in high yields up to 99%.

  使用二甲基二丁基锡作为新型催化剂，在由THF和MeOH组成的混合溶剂中，实现醛与烯醇三氯乙酸酯的醛醇缩合催化缩合反应。以高达99％的高收率非对映选择性地获得了各种β-羟基酮。
• Yb(OTf)3 - TMSCl, a Novel Catalytic System in Cross-Aldol Reactions
  作者：Natsuko Kagawa、Masahiro Toyota、Masataka Ihara

  DOI：10.1071/ch04006

  日期：——

  A combination of Yb(OTf)3 and TMSCl influenced the outcome of cross-aldol reactions of cycloalkanones and benzaldehyde. Interestingly, reaction of cycloheptanone and cyclooctanone with aldehydes under the Yb(OTf)3–TMSCl reagent system provides 3-(2-oxocycloalkyl)-3-phenylpropanals in conjunction with the corresponding aldol products.

  Yb(OTf)3 和 TMSCl 的组合影响了环烷酮和苯甲醛的交醛反应结果。有趣的是，在 Yb(OTf)3-TMSCl 试剂体系下，环庚酮和环辛酮与醛反应可生成 3-(2-氧代环烷基)-3-苯基丙醛以及相应的醛醇产物。
• REETZ, M. T.;PETER, R., TETRAHEDRON. LETT., 1981, 22, N 47, 4691-4694
  作者：REETZ, M. T.、PETER, R.

  DOI：——

  日期：——
• Fluoride ion catalyzed aldol reaction between enol silyl ethers and carbonyl compounds
  作者：Eiichi Nakamura、Makoto Shimizu、Isao Kuwajima、J. Sakata、K. Yokoyama、R. Noyori

  DOI：10.1021/jo00155a003

  日期：1983.4