3-Benzyl-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Benzyl-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 374.258
• InChiKey: IBBBQUFERLGZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-isothiocyanatooxindole 、 3-Benzyl-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,3'R,4'S)-1,3''-dibenzyl-3'-(4-bromophenyl)-5'-thioxodispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-4',5''-thiazolidine]-2,2'',4''-trione
  参考文献：
  名称：

  方酸催化不饱和噻唑烷酮和3-异硫氰酸根合吲哚的不对称迈克尔/环化级联反应：新型双螺环杂环的合成。

  摘要：

  摘要 已开发出一种通过迈克尔/环化级联反应构建带有三个连续手性中心（包括两个四级手性中心）的羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环的高效方法。使用双功能金鸡纳衍生物方酸酰胺作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和噻唑烷酮衍生物的反应在温和的反应条件下平稳进行，从而提供了一系列复杂的手性羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环化合物，收率高（高达99％），且出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 99：1 dr，> 99％ee）。 已开发出一种通过迈克尔/环化级联反应构建带有三个连续手性中心（包括两个四级手性中心）的羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环的高效方法。使用双功能金鸡纳衍生物方酸酰胺作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和噻唑烷酮衍生物的反应在温和的反应条件下平稳进行，从而提供了一系列复杂的手性羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环化合物，收率高（高达99％），且出色的非对映选择性和对映选择性（高达>

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591527
• 作为产物：
  描述：

  羰基硫 、 在 C₁₅H₁₈N₂OS 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-Benzyl-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  COS和炔丙基衍生物对增值杂环化合物的有机催化环化

  摘要：

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900490