1-(2-azido-1-(o-tolyl)ethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 1449417-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-azido-1-(o-tolyl)ethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 1-[2-Azido-1-(2-methylphenyl)ethoxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidine；1-[2-azido-1-(2-methylphenyl)ethoxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 1449417-65-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O
• 分子量: 316.447
• InChiKey: XUFMCOJMBBJNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 萘 、 sodium 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-azido-1-(o-tolyl)ethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的立体选择性自由基叠氮加氧

  摘要：

  描述了各种烯烃的自由基叠氮加氧。易于制备的N 3-碘（III）试剂可作为纯净的N 3-自由基前体。TEMPONa作为温和的有机还原剂可实现自由基的产生。N 3自由基加成后生成的C自由基被原位生成的TEMPO有效地捕获。产率是好还是极好，并且对于循环系统，叠氮加氧以优异的非对映选择性发生。

  DOI：

  10.1021/ol402106x

文献信息

• Radical Oxyazidation of Alkenes in Pure Water
  作者：Huan Zhou、Yajun Li、Jinfeng Cui、Hongli Bao

  DOI：10.1055/a-1804-8859

  日期：2022.7

  organic solvents, such reactions with water as the sole solvent are rarely reported. Concerning the global consensus on environmental issues, we have developed herein a method for the radical oxyazidation of alkenes in pure water. This reaction allows the construction of C–N and C–O bonds in a one-pot process. Styrenes, 1,3-dienes, and unactivated alkenes react smoothly under mild and environmentally

  与使用有机溶剂进行烯烃的通用自由基双官能化相比，这种以水作为唯一溶剂的反应很少报道。关于环境问题的全球共识，我们在此开发了一种用于烯烃在纯水中的自由基氧化叠氮化的方法。该反应允许在一锅法中构建 C-N 和 C-O 键。苯乙烯、1,3-二烯和未活化的烯烃在温和和环境友好的条件下反应平稳，以优异的收率和选择性提供范围广泛的官能化叠氮化物。
• Oxoammonium Salt‐Mediated Vicinal Oxyazidation of Alkenes with NaN ₃ : Access to <i>β</i> ‐Aminooxy Azides
  作者：Fei Chen、Yu‐Ting Tang、Xin‐Ru Li、Yan‐Yan Duan、Chao‐Xing Chen、Yang Zheng

  DOI：10.1002/adsc.202100783

  日期：2021.11.23

  AbstractAn approach to the vicinal oxyazidation of alkenes has been achieved under mild and transition metal‐free conditions. This method utilizes NaN3 as the azidation agent and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−) as the single‐electron oxidant as well as the oxygen source. By using this protocol, various β‐aminooxy azides were synthesized and several complex bioactive molecules were functionalized.magnified image
• Stereoselective Radical Azidooxygenation of Alkenes
  作者：Bo Zhang、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol402106x

  日期：2013.9.6

  Radical azidooxygenation of various alkenes is described. A readily prepared N3-iodine(III) reagent acts as a clean N3-radical precursor. Radical generation is achieved with TEMPONa acting as a mild organic reducing reagent. The C-radical generated after N3-radical addition is efficiently trapped by in situ generated TEMPO. Yields are good to excellent, and for cyclic systems azidooxygenation occurs

  描述了各种烯烃的自由基叠氮加氧。易于制备的N 3-碘（III）试剂可作为纯净的N 3-自由基前体。TEMPONa作为温和的有机还原剂可实现自由基的产生。N 3自由基加成后生成的C自由基被原位生成的TEMPO有效地捕获。产率是好还是极好，并且对于循环系统，叠氮加氧以优异的非对映选择性发生。