3-ethyl 7-methyl 10-butyl-4-phenyl-4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3,7-dicarboxylate | 1332338-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-ethyl 7-methyl 10-butyl-4-phenyl-4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3,7-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-ethyl 7-O-methyl 10-butyl-4-phenyl-4H-pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3,7-dicarboxylate
• CAS: 1332338-02-9
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₄
• 分子量: 433.507
• InChiKey: DBPGOXFPGHSWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-1-butylbenzimidazole-5-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 3-ethyl 7-methyl 10-butyl-4-phenyl-4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱催化的Povarov反应：对二氢嘧啶基苯并咪唑的不寻常的[1,3]σ重排。

  摘要：

  已开发出一种新颖的碱催化的芳基胺，醛和缺电子的亲二烯体的Povarov反应。还发现了导致4,10-二氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的前所未有的原位[1,3]σ重排。X射线晶体研究讨论并支持了对可能机制的见解。在微波条件下，在可溶性载体上以单锅多组分方式实现该级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol201985p

文献信息

• Base-Catalyzed Povarov Reaction: An Unusual [1,3] Sigmatropic Rearrangement to Dihydropyrimidobenzimidazoles
  作者：Chih-Hau Chen、Gorakh S. Yellol、Po-Tsung Lin、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/ol201985p

  日期：2011.10.7

  A novel base-catalyzed Povarov reaction of arylamines, aldehydes, and electron-deficient dienophiles has been developed. An unprecedented in situ [1,3] sigmatropic rearrangement leading to 4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles has also been discovered. An insight of the plausible mechanism is discussed and supported by X-ray crystal study. This cascade reaction is achieved in a one-pot multicomponent

  已开发出一种新颖的碱催化的芳基胺，醛和缺电子的亲二烯体的Povarov反应。还发现了导致4,10-二氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的前所未有的原位[1,3]σ重排。X射线晶体研究讨论并支持了对可能机制的见解。在微波条件下，在可溶性载体上以单锅多组分方式实现该级联反应。