(-)-Prostaglandin E2 methyl ester | 38873-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-Prostaglandin E2 methyl ester
• 英文别名: 8β,12α,15β-PGE(2)-methylester；15R-PGE2 methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 38873-84-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: WGCXTGBZBFBQPP-KKUAIEMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Prostaglandin E2 methyl ester 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝 2,6-Di-t-丁基-4-methylphenoxide。用于前列腺素合成的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1R,2R,5S)-5-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3-oxocyclopentyl]hept-5-enoate 在 氢氧化钾 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 (-)-Prostaglandin E2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝 2,6-Di-t-丁基-4-methylphenoxide。用于前列腺素合成的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3033

文献信息

• Enantioselective rhodium-mediated synthesis of (-)-PGE2 methyl ester
  作者：Douglass F. Taber、R. Scott Hoerrner

  DOI：10.1021/jo00028a012

  日期：1992.1

  Intramolecular Rh(II) carboxylate catalyzed cyclization of an alpha-diazo beta-methylene ketone to form a fused cyclopropane is shown to compete efficiently with beta-hydride elimination, so long as a catalyst derived from an electron-donating carboxylate is used. Cyclization of diazoketone 3 gives 2, which on opening with thiophenol followed by oxidative rearrangement gives PGE2 methyl ester 1. Prostaglandins having the 8-beta configuration, recently identified as being physiologically important, can also be prepared using this approach.
• JOHNSON, CARL R.;PENNING, THOMAS D., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4726-4735
  作者：JOHNSON, CARL R.、PENNING, THOMAS D.

  DOI：——

  日期：——
• Diisobutylaluminum 2,6-Di-<i>t</i>-butyl-4-methylphenoxide. Novel Stereoselective Reducing Agent for Prostaglandin Synthesis
  作者：Sadahiko Iguchi、Hisao Nakai、Masaki Hayashi、Hisashi Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/bcsj.54.3033

  日期：1981.10

  reducing agents suitable for prostaglandin synthesis, diisobutylaluminum 2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide (1) is found to be among the best. Reduction of the C-15 ketone with 1 in toluene at −78 °C produced the desired 15S-alcohol in 95% yield with 92% stereoselectivity. The present procedure is suitable for the synthesis of prostaglandin derivatives and related polyfunctional natural products as shown in

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。