H-Met-Leu-Phe-OCH3 | 111333-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Met-Leu-Phe-OCH3
• 英文别名: H₂N-L-Met-L-Leu-L-Phe-OMe；H-Met-Leu-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 111333-96-1
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 423.577
• InChiKey: QSKNGSBCWJZWLU-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯基甲酸酯 、 H-Met-Leu-Phe-OCH3 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到N-formylmethionylleucylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Selective Formylation With Pentafluorophenyl Formate

  摘要：

  在温和的条件下，五氟甲酸苯酯能与 N-亲核物顺利反应，生成 N-甲酰基衍生物，而 O-和 S-亲核物即使在三级碱存在的情况下也不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27987

文献信息

• Formyloxyacetoxyphenylmethane as an <i>N</i>-Formylating Reagent for Amines, Amino Acids, and Peptides
  作者：Robert S. L. Chapman、Ruth Lawrence、Jonathan M. J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02382

  日期：2017.9.15

  Formyloxyacetoxyphenylmethane is a stable, water-tolerant, N-formylating reagent for primary and secondary amines that can be used under solvent-free conditions at room temperature to prepare a range of N-formamides, N-formylanilines, N-formyl-α-amino acids, N-formylpeptides, and an isocyanide.

  Formyloxyacetoxyphenylmethane是一种稳定的，水耐受性，Ñ对于可以无溶剂的条件下在室温下可用于制备一系列的伯和仲胺-formylating试剂Ñ -formamides，Ñ -formylanilines，Ñ甲酰基α氨基酸，N-甲酰基肽和异氰化物。
• Rapid and Selective Formylation With Pentafluorophenyl Formate
  作者：Lajos Kisfaludy、László Ötvös, Jr.

  DOI：10.1055/s-1987-27987

  日期：——

  Pentafluorophenyl formate reacts smoothly with N-nucleophiles under mild conditions to give the N-formyl derivatives, whereas O- and S- nucleophiles remain unaffected even in the presence of a tertiary base.

  在温和的条件下，五氟甲酸苯酯能与 N-亲核物顺利反应，生成 N-甲酰基衍生物，而 O-和 S-亲核物即使在三级碱存在的情况下也不受影响。