3,4,8,9-tetramethylene-2,7-di(thiophen-2-yl)-1,6-dioxecane | 1156003-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,4,8,9-tetramethylene-2,7-di(thiophen-2-yl)-1,6-dioxecane
• 英文别名: (2R,7S)-3,4,8,9-tetramethylidene-2,7-dithiophen-2-yl-1,6-dioxecane
• CAS: 1156003-45-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂S₂
• 分子量: 356.51
• InChiKey: AMHCLSIJAPORSD-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-[(trimethylsilyl)methyl]buta-2,3-dien-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到3,4,8,9-tetramethylene-2,7-di(thiophen-2-yl)-1,6-dioxecane
  参考文献：
  名称：

  分子间双柱型环化：1,6-二氧六环乙烷的简便高效合成

  摘要：

  不加或不加：标题反应以良好的产率将一系列芳族醛和烯丙基甲基/烯丙基硅烷转化为1,6-二氧杂环己烷衍生物（参见方案; Ar =芳基，Tf =三氟甲磺酸酯，THF =四氢呋喃，TMS =三甲基甲硅烷基） 。此外，通过Diels-Alder反应，双二烯产物已转化为相应的三环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200804576

文献信息

• Intermolecular Double Prins-Type Cyclization: A Facile and Efficient Synthesis of 1,6-Dioxecanes
  作者：Punna Reddy Ullapu、Sun-Joon Min、Satish N. Chavre、Hyunah Choo、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Moon Ho Chang、Yong Seo Cho

  DOI：10.1002/anie.200804576

  日期：2009.3.9

  Double or nothing: The title reaction converts a range of aromatic aldehydes and allenylmethyl/allyl silanes into 1,6‐dioxecane derivatives in good to excellent yields (see scheme; Ar=aryl, Tf=triflate, THF=tetrahydrofuran, TMS=trimethylsilyl). In addition, the bisdiene product has been transformed into the corresponding tricyclic compound through a Diels–Alder reaction.

  不加或不加：标题反应以良好的产率将一系列芳族醛和烯丙基甲基/烯丙基硅烷转化为1,6-二氧杂环己烷衍生物（参见方案; Ar =芳基，Tf =三氟甲磺酸酯，THF =四氢呋喃，TMS =三甲基甲硅烷基） 。此外，通过Diels-Alder反应，双二烯产物已转化为相应的三环化合物。