5-氨基-6-羟基-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 | 54632-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氨基-6-羟基-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 5-amino-1,3-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 5-Amino-6-hydroxy-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 54632-31-4
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: JOTUKEZMWVOABJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 5-氨基-6-羟基-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 反应 0.75h， 以83%的产率得到4,6-dimethyl-2-phenyloxazolo<5,4-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  azidouracils对oxazolo-和isoxazolopyrimidines的闭环反应†

  摘要：

  在多磷酸存在下对6-azidouracils 1的热解会生成恶唑并[5,4- d ]嘧啶-5,7-二酮5（通过与苯甲酸2a反应）或异恶唑并[3,4- d ]嘧啶-4，6-二酮7（通过与脂族羧酸2b，c反应）。通过用五氯化磷氯化并随后与叠氮化钠反应，可以显示5-苯甲酰基嘧啶三酮12环化成异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4,6-二酮15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330404
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-Hydroxy-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-N'-phenyl-benzamidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5-氨基-6-羟基-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-substituted 8-phenyltheophyllines.

  摘要：

  从 5，7-二甲基-2-苯基噁唑并[5，4-d] 嘧啶-4，6 (5H，7H)-二酮（I）开始，分两步制备了各种 9-取代的 8-苯基茶碱（III）。因此，用胺处理 I 可以得到 5-（N-取代苯甲酰胺基）-1，3-二甲基巴比妥酸（II）。II 与亚硫酰氯或氧氯化磷反应后得到 III。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1905

文献信息

• Ring closure reactions of azidouracils to oxazolo- and isoxazolopyrimidines
  作者：Dang Van Tinh、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570330404

  日期：1996.7

  presence of polyphosphoric acid leads either to oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones 5 (by reaction with benzoic acid 2a) or to isoxazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diones 7 (by reaction with aliphatic carboxylic acids 2b,c). 5-Benzoylpyrimidinetriones 12 could be shown to cyclize to isoxazolo[5,4-d]pyrimidine-4,6-diones 15 by chlorination with phosphorus pentachloride and subsequent reaction with sodium azide.

  在多磷酸存在下对6-azidouracils 1的热解会生成恶唑并[5,4- d ]嘧啶-5,7-二酮5（通过与苯甲酸2a反应）或异恶唑并[3,4- d ]嘧啶-4，6-二酮7（通过与脂族羧酸2b，c反应）。通过用五氯化磷氯化并随后与叠氮化钠反应，可以显示5-苯甲酰基嘧啶三酮12环化成异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4,6-二酮15。
• Synthesis of 9-substituted 8-phenyltheophyllines.
  作者：SADAO NISHIGAKI、JUNKO SATO、KAYOKO SHIMIZU、KEITARO SENGA

  DOI：10.1248/cpb.28.1905

  日期：——

  Various 9-substituted 8-phenyltheophyllines (III) were prepared in two steps starting from 5, 7-dimethyl-2-phenyloxazolo [5, 4-d] pyrimidine-4, 6 (5H, 7H)-dione (I). Thus, treatment of I with amines afforded 5-(N-substituted benzamidino)-1, 3-dimethylbarbituric acids (II). The reaction of II with thionyl chloride or phosphorus oxychloride gave III.

  从 5，7-二甲基-2-苯基噁唑并[5，4-d] 嘧啶-4，6 (5H，7H)-二酮（I）开始，分两步制备了各种 9-取代的 8-苯基茶碱（III）。因此，用胺处理 I 可以得到 5-（N-取代苯甲酰胺基）-1，3-二甲基巴比妥酸（II）。II 与亚硫酰氯或氧氯化磷反应后得到 III。