dimethyl (S)-2-acetylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1233010-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-2-acetylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-acetylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1233010-01-9
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: ZFWVEIMXMHLTIU-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-acetylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到dimethyl (S)-2-(1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]ethenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体形式全合成的（+）-法西替明

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚对活化的环丙基二酯27的非对映特异性攻击产生了具有完全立体控制的氢化丹酮28。28的热脱碳甲氧基化作用使单酯29成为希思考克合成中的关键中间体，从而完成了（+）-fawcettimine 1的正式全合成。33的非对映异构体的类似环化为27，得到非对映二酯34，从而证明环化过程是非对映特异性的。

  DOI：

  10.1021/ol1009762
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (3S,5S,6S,9R)-6-methyl-2-oxo-9-phenyl-7-oxa-1-azatricyclo[4.3.0.0(3,5)]nonane-3-carboxylate 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 96.0h， 以78%的产率得到dimethyl (S)-2-acetylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体形式全合成的（+）-法西替明

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚对活化的环丙基二酯27的非对映特异性攻击产生了具有完全立体控制的氢化丹酮28。28的热脱碳甲氧基化作用使单酯29成为希思考克合成中的关键中间体，从而完成了（+）-fawcettimine 1的正式全合成。33的非对映异构体的类似环化为27，得到非对映二酯34，从而证明环化过程是非对映特异性的。

  DOI：

  10.1021/ol1009762

文献信息

• Enantiospecific Formal Total Synthesis of (+)-Fawcettimine
  作者：Michael E. Jung、Jonah J. Chang

  DOI：10.1021/ol1009762

  日期：2010.7.2

  cyclopropyl diester 27 generated the hydrindanone 28 with complete stereocontrol. Thermal decarbomethoxylation of 28 gave the monoester 29, a key intermediate in Heathcock’s synthesis, thereby completing a formal total synthesis of (+)-fawcettimine 1. The analogous cyclization of 33, the diastereomer of 27, afforded the diastereomeric diester 34, thereby demonstrating that the cyclization process is diastereospecific

  甲硅烷基烯醇醚对活化的环丙基二酯27的非对映特异性攻击产生了具有完全立体控制的氢化丹酮28。28的热脱碳甲氧基化作用使单酯29成为希思考克合成中的关键中间体，从而完成了（+）-fawcettimine 1的正式全合成。33的非对映异构体的类似环化为27，得到非对映二酯34，从而证明环化过程是非对映特异性的。