(3aR,6R,6aR)-6-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one | 90700-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 90700-15-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: RXYAMBHRQAQWSD-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 吡啶 、 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2R,3R,4R)-4,5-diacetyloxy-2-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖：立体选择性合成单糖的有用组成部分

  摘要：

  可从L-酒石酸容易获得的4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖是用于单糖合成的相当有用的四碳结构单元。的多功能性可通过使用耦接立体选择性加成反应被增强，其中的有机金属引线的合适的选择，高度抗选择性加法。该结构单元在合成稀有糖中特别有用，稀有糖的多功能性通过一些L-糖的合成以及聚氧乙烯J的正式全合成以收敛的方式得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97597-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 盐酸 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses ofd-allo-1-deoxynojirimycin andl-talo-1-deoxynojirimycin via reductive cyclization

  摘要：

  以 L-酒石酸为原料，通过闪速二羟基化和还原内酰胺化等关键步骤，合成了 L-talo-1-deoxynojirimycin和 D-allo-1-deoxynojirimycin的多羟基哌啶框架。

  DOI：

  10.1039/c4ra06884j

文献信息

• A FORMAL TOTAL SYNTHESIS OF POLYOXIN J USING 4-O-BENZYL-2,3-O-ISOPROPYLIDENE-L-THREOSE AS A COMMON CHIRAL BUILDING BLOCK
  作者：Fujio Tabusa、Tohru Yamada、Keisuke Suzuki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.405

  日期：1984.3.5

  convergent formal total synthesis of Polyoxin J was achieved. Two fragments, deoxypolyoxin C and 5-O-carbamoylpolyoxamic acid, were synthesized in a highly stereoselective manner from the common chiral building block, 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threose, finishing the formal synthesis of Polyoxin J.

  实现了 Polyoxin J 的收敛形式全合成。从常见的手性结构单元 4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖以高度立体选择性的方式合成了两个片段，脱氧多氧菌素 C 和 5-O-氨基甲酰基多肟酸，完成了多辛J。
• De Novo Asymmetric Syntheses of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Talose via an Iterative Dihydroxylation of Dienoates
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/jo051476+

  日期：2005.12.1

  A short and highly efficient route to D- and L-talo-gamma-lactones has been developed. The key transformation was the sequential osmium-catalyzed bis-dihydroxylation reaction of substituted 2,4-dienoates. When the first dihydroxylation reaction is performed on (2Z,4E)-dienoates with use of the Sharpless AD-mix procedure, a regio- and enantioselective dihydroxylation resulted along with an in situ lactonization. A subsequent dihydroxylation, using OsO4/NMO in MeOH conditions, resulted in an exceedingly diastereo- and enantioselective synthesis of talo-gamma-lactone.
• MUKAIYMA, TERUAKI;SUZUKI, KEISUKE;YAMADA, TOHRU;TABUSA, FUJIO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 265-276
  作者：MUKAIYMA, TERUAKI、SUZUKI, KEISUKE、YAMADA, TOHRU、TABUSA, FUJIO

  DOI：——

  日期：——
• 4-O-Benzyl-23-O-isopropylidene-L-threose: A useful building block for stereoselective synthesis of monosaccharides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Keisuke Suzuki、Tohru Yamada、Fujio Tabusa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97597-0

  日期：1990.1

  L-tartaric acid is a quite useful four-carbon building block for monosaccharide synthesis. The versatility can be reinforced by the coupled use of stereoselective addition reactions where the suitable choice of organometallics leads to highly anti-selective additions. The building block is particularly useful in the synthesis of rare sugars the versatility of which is demonstrated by the synthesis of some

  可从L-酒石酸容易获得的4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖是用于单糖合成的相当有用的四碳结构单元。的多功能性可通过使用耦接立体选择性加成反应被增强，其中的有机金属引线的合适的选择，高度抗选择性加法。该结构单元在合成稀有糖中特别有用，稀有糖的多功能性通过一些L-糖的合成以及聚氧乙烯J的正式全合成以收敛的方式得到了证明。
• Total syntheses of<scp>d</scp>-allo-1-deoxynojirimycin and<scp>l</scp>-talo-1-deoxynojirimycin via reductive cyclization
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kailash P. Pawar

  DOI：10.1039/c4ra06884j

  日期：——

  Synthesis of a polyhydroxypiperidine framework for L-talo-1-deoxynojirimycin and D-allo-1-deoxynojirimycin was achieved from L-tartaric acid by employing flash dihydroxylation and reductive lactamisation as the key steps.

  以 L-酒石酸为原料，通过闪速二羟基化和还原内酰胺化等关键步骤，合成了 L-talo-1-deoxynojirimycin和 D-allo-1-deoxynojirimycin的多羟基哌啶框架。